CAS 56-75-7: (-)-Chloramphenicol
Beschreibung:(-)-Chloramphenicol, mit der CAS-Nummer 56-75-7, ist ein Breitbandantibiotikum, das ursprünglich aus dem Bakterium Streptomyces venezuelae gewonnen wurde. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms bindet und somit effektiv die Bildung von Peptidbindungen blockiert. Diese Verbindung ist ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser und Alkohol löslich ist, jedoch eine begrenzte Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aufweist. Seine chemische Formel lautet C11H12Cl2N2O5, und es hat ein Molekulargewicht von etwa 323,13 g/mol. (-)-Chloramphenicol zeigt antibakterielle Aktivität gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien, was es nützlich macht bei der Behandlung verschiedener Infektionen. Sein Einsatz ist jedoch aufgrund möglicher Nebenwirkungen, einschließlich aplastischer Anämie und des Grauen-Baby-Syndroms bei Neugeborenen, eingeschränkt. Daher wird es oft für schwere Infektionen reserviert, bei denen andere Antibiotika unwirksam sind. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Dosierung sind entscheidend, um unerwünschte Wirkungen zu minimieren und die therapeutische Wirksamkeit sicherzustellen.
Formel:C11H12Cl2N2O5
InChl:InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
SMILES:O=C(NC(CO)C(O)C1=CC=C(C=C1)N(=O)=O)C(Cl)Cl
- Synonyme:
- 2,2-Dichloro-N-(2-Hydroxy-1-(Hydroxymethyl)-2-(4-Nitrophenyl)Ethyl)-Acetamid
- 2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
- 2,2-Dichloro-N-[2-Hydroxy-1-(Hydroxymethyl)-2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]Acetamide
- 2,2-dichloro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
- 2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
- 2,2-dichloro-N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
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- Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-threo-(-)-
- 2,2-dichloro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-