CAS 579-13-5

Oligomycin A

Beschreibung:

Oligomycin A ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine Rolle als Inhibitor der ATP-Synthase bekannt ist, einem essentiellen Enzym im Prozess der oxidativen Phosphorylierung in den Mitochondrien. Es wird durch die Fermentation bestimmter Streptomyces-Arten produziert. Oligomycin A weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen großen Laktonring und mehrere Hydroxyl- und Methoxygruppen gekennzeichnet ist, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Diese Verbindung ist besonders bedeutend in der biochemischen Forschung, da sie verwendet wird, um die mitochondriale Funktion und den Energiestoffwechsel zu untersuchen. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Bindung an die F0-Untereinheit der ATP-Synthase, wodurch die Protonentranslokation effektiv blockiert und die ATP-Produktion verhindert wird, was in bestimmten Kontexten zum Zelltod führen kann. Oligomycin A wird auch für seine potenziellen Anwendungen in der Krebsforschung hervorgehoben, da es Apoptose in Krebszellen induzieren kann, indem es ihre Energieversorgung stört. Sein Einsatz ist jedoch hauptsächlich auf Laborumgebungen beschränkt, aufgrund seiner starken Wirkungen und potenziellen Toxizität.

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

InChl: InChI=1/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13-,17-15+,21-18+/t25-,26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,38+,40+,41+,42-,44+,45-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=MNULEGDCPYONBU-AWJDAWNUSA-N

SMILES: C[C@@H]1[C@@]2(O[C@@]3([C@@H](C)[C@]1(OC(=O)/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](CC)CC3)[H])[H])O[C@@H](C[C@@H](C)O)[C@@H](C)CC2

Synonyme:

• (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-22-Ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione
• (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• (1S,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• Brn 5702132
• Mch 32
• Rp-32705
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosane-27,2′-[2H]pyran], oligomycin A deriv.
• Oligomycin A
• Oli
• AOligoMyci
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2'R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• mycin A
• Oligomycin A, >=98%
• CS-1898
• OLIGOMYCIN A USP/EP/BP
• (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonaMethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonaco
• (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• OLIGOMYCIN, STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione,22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-,(1R,2'R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16
• OLIGOMYCIN A, STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
• Oligomycin A, 99%, from Streptomyces diastatochromogenes
• Oligomycin A fromStreptomyces diastatochromogenes
• OLIGOMYCIN COMPLEX

Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione,22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-,(1R,2'R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-

CAS: 579-13-5

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 791.0625

Ref: IN-DA00E9LR

Oligomycin A

CAS: 579-13-5

Oligomycin A

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 791.06g/mol

Ref: 54-BUP09168

Oligomycin A

CAS: 579-13-5

Oligomycin A (MCH 32) is an inhibitor of ATP synthase, inhibits oxidative phosphorylation and all the ATP-dependent processes occurring on the coupling membrane

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

Reinheit: 99.84% - 99.99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 791.06

Ref: TM-T6323

Oligomycin A fromStreptomyces diastatochromogenes

CAS: 579-13-5

Oligomycin A fromStreptomyces diastatochromogenes

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

Reinheit: By hplc: 98.68% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 791.06g/mol

Ref: 54-BIO1003

Oligomycin A

CAS: 579-13-5

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

Reinheit: (HPLC) ≥ 99.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 791.07

Ref: 7W-GA0390

Oligomycin A

CAS: 579-13-5

Applications Oligomycin A is a macrolide antibiotic with fungicidal activity isolated from Streptomyces species.
References Nakakita, Y. et al.: J. Antibiotics., 33, 514 (1980);

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 791.06

Ref: TR-O532970

Oligomycin A, Streptomyces diastatochromogenes.

CAS: 579-13-5

M02220 - Oligomycin A, Streptomyces diastatochromogenes.

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid, White crystalline powder

Molekulargewicht: 791.076

Ref: 10-M02220

Oligomycin A

CAS: 579-13-5

Oligomycin A is a macrolide antibiotic, which is isolated from the Streptomyces species of bacteria. Its mode of action involves inhibiting ATP synthase by binding to the F_O subunit of the enzyme complex in the mitochondrial membrane. This binding effectively stops the flow of protons across the membrane, which is critical for ATP generation through oxidative phosphorylation.

Formel: C₄₅H₇₄O₁₁

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 791.06 g/mol

Ref: 3D-AO65694