CAS 58-68-4: NADH

Beschreibung:NADH, oder Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (reduzierte Form), ist ein Coenzym, das in allen lebenden Zellen vorkommt und eine entscheidende Rolle in den Stoffwechselprozessen spielt. Es ist an Redoxreaktionen beteiligt und fungiert als Elektronentransporter in der Zellatmung und Energieproduktion. NADH ist ein Derivat von Niacin (Vitamin B3) und ist essentiell für die Umwandlung von Nahrung in Energie, insbesondere in den Mitochondrien während der oxidativen Phosphorylierung. Die Substanz ist typischerweise ein farbloser bis blassgelber Feststoff, wasserlöslich und hat eine chemische Formel von C21H27N7O14P2. Ihre Struktur besteht aus zwei Nukleotiden, die durch ihre Phosphatgruppen verbunden sind, wobei ein Nukleotid eine Adeninbase und das andere Nicotinamid enthält. NADH ist licht- und wärmeempfindlich, was zu seiner Zersetzung führen kann. Neben seiner Rolle im Energiestoffwechsel ist NADH auch an verschiedenen biochemischen Wegen beteiligt, einschließlich derer, die mit der DNA-Reparatur und der Zellkommunikation zusammenhängen. Seine Werte in den Zellen können die metabolische Gesundheit beeinflussen und werden oft im Kontext des Alterns und verschiedener Krankheiten untersucht.

Formel:C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂

InChl:InChI=1S/C21H29N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

InChI Key:InChIKey=BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N

SMILES:O=C(N)C1=CN(C=CC1)C2OC(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC3OC(N4C=NC=5C(=NC=NC54)N)C(O)C3O)C(O)C2O

Synonyme:
1,4-Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
Adenosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine pyrophosphate, 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine pyrophosphate, 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Codehydrase I, reduced
Codehydrogenase I, reduced
Coenzyme I, reduced
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Cozymase I, reduced
Dihidronicotinamida-Adenina-Dinucleotido
Dihydrocodehydrogenase I
Dihydrocozymase
Dihydronicotinamid-adenin-dinucleotid
Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
Dihydronicotinamide mononucleotide
Dpnh
Enada
N 8129
NADH2
Nadh
Nadh2
Nicotinamide adenine dinucleotide (reduced form)
Nicotinamide-adenine dinucleotide, reduced
Reduced codehydrogenase I
Reduced diphosphopyridine nucleotide
Reduced nicotinamide adenine dinucleotide
Reduced nicotinamide adenine diphosphate
Reduced nicotinamide-adenine dinucleotide (NADH)
β-DPNH
β-NADH
β-Nicotineamide-adenine dinucleotide, reduced
Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
beta-NADH
Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'-5'-ester with 1,4-dihydro-1beta-D-ribofuranosylnicotinamide
beta-DPNH
[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
[(2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-7H-purin-8-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1(4H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)