CAS 58-68-4

NADH

Beschreibung:

NADH, oder Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (reduzierte Form), ist ein Coenzym, das in allen lebenden Zellen vorkommt und eine entscheidende Rolle in den Stoffwechselprozessen spielt. Es ist an Redoxreaktionen beteiligt und fungiert als Elektronentransporter in der Zellatmung und Energieproduktion. NADH ist ein Derivat von Niacin (Vitamin B3) und ist essentiell für die Umwandlung von Nahrung in Energie, insbesondere in den Mitochondrien während der oxidativen Phosphorylierung. Die Substanz ist typischerweise ein farbloser bis blassgelber Feststoff, wasserlöslich und hat eine chemische Formel von C21H27N7O14P2. Ihre Struktur besteht aus zwei Nukleotiden, die durch ihre Phosphatgruppen verbunden sind, wobei ein Nukleotid eine Adeninbase und das andere Nicotinamid enthält. NADH ist licht- und wärmeempfindlich, was zu seiner Zersetzung führen kann. Neben seiner Rolle im Energiestoffwechsel ist NADH auch an verschiedenen biochemischen Wegen beteiligt, einschließlich derer, die mit der DNA-Reparatur und der Zellkommunikation zusammenhängen. Seine Werte in den Zellen können die metabolische Gesundheit beeinflussen und werden oft im Kontext des Alterns und verschiedener Krankheiten untersucht.

Formel: C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂

InChl: InChI=1/C21H29N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C=C(C(N)=O)CC=C5)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonyme:

• 1,4-Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
• Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• Adenosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine pyrophosphate, 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine pyrophosphate, 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosylnicotinamide
• Codehydrase I, reduced
• Codehydrogenase I, reduced
• Coenzyme I, reduced
• Cozymase I, reduced
• Dihidronicotinamida-Adenina-Dinucleotido
• Dihydrocodehydrogenase I
• Dihydrocozymase
• Dihydronicotinamid-adenin-dinucleotid
• Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
• Dihydronicotinamide mononucleotide
• Dpnh
• Enada
• N 8129
• NADH₂
• Nadh
• Nadh2
• Nicotinamide adenine dinucleotide (reduced form)
• Nicotinamide-adenine dinucleotide, reduced
• Reduced codehydrogenase I
• Reduced diphosphopyridine nucleotide
• Reduced nicotinamide adenine dinucleotide
• Reduced nicotinamide adenine diphosphate
• Reduced nicotinamide-adenine dinucleotide (NADH)
• β-DPNH
• β-NADH
• β-Nicotineamide-adenine dinucleotide, reduced
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
• beta-NADH
• Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'-5'-ester with 1,4-dihydro-1beta-D-ribofuranosylnicotinamide
• beta-DPNH
• [5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
• [(2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-7H-purin-8-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1(4H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• dihydrodiphosphopyridine nucleotide
• Reduced form
• 1,4-Dihydronicotinamideadeninedinucleotide1,4-Dihydronicotinamideadeninedinucleotide
• [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-phosphinic acid

NADH

CAS: 58-68-4

NADH is a reduced coenzyme that can be taken orally. It serves as a donor of ADP-ribose units in ADP-ribosylation reactions and is a precursor of cyclic ADP-ribose. Additionally, NADH functions as a regenerative electron donor in cellular energy metabolism, including glycolysis, β-oxidation, and the tricarboxylic acid (TCA) cycle.

Formel: C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 665.44

Ref: TM-TN7997

b-NADH-d4 (d4 major) Diammonium Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 58-68-4, 606-68-8

Formel: C₂₁H₂₄D₄N₇O₁₄P₂NH₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 703.53

Ref: TR-N201487