CAS 58880-19-6

Trichostatin A

Beschreibung:

Trichostatin A (TSA) ist ein potenter und selektiver Inhibitor der Histon-Deacetylasen (HDACs), die eine entscheidende Rolle bei der Regulierung der Genexpression durch die Modifikation von Histonen spielen. Es handelt sich um ein Naturprodukt, das aus dem Bakterium Streptomyces hygroscopicus gewonnen wird und als zyklisches Tetrapeptid klassifiziert ist. TSA ist bekannt für seine Fähigkeit, die Hyperacetylierung von Histonen zu induzieren, was zu einer entspannteren Chromatinstruktur und einer erhöhten transkriptionellen Aktivität bestimmter Gene führt. Diese Eigenschaft macht es zu einem wertvollen Werkzeug in der epigenetischen Forschung und hat potenzielle therapeutische Implikationen in der Krebsbehandlung und anderen Krankheiten, die mit abnormer HDAC-Aktivität verbunden sind. TSA wird typischerweise in Laborumgebungen verwendet, um die Auswirkungen der Histonacetylierung auf die Genexpression und zelluläre Prozesse zu untersuchen. Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich und hat ein relativ niedriges Molekulargewicht. Aufgrund seiner biologischen Aktivität muss TSA jedoch in Forschungseinrichtungen mit Vorsicht behandelt werden.

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

InChl: InChI=1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N

SMILES: C([C@@H](/C=C(/C=C/C(NO)=O)\C)C)(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1

Synonyme:

• (2E,4E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
• (2E,4E,6R)-7-[4-(Dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamide
• (2E,4E,6R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
• (R)-(+)-Trichostatin A
• 2,4-Heptadienamide, 7-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-
• 2,4-Heptadienamide, 7-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-, (2E,4E,6R)-
• 2,4-Heptadienamide, 7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-, [R-(E,E)]-
• 7-(4-(Dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamide
• 7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
• TSA
• Trichostatin A

Trichostatin A

CAS: 58880-19-6

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Orange to Green powder to crystal

Molekulargewicht: 302.37

Ref: 3B-T2477

(R,2E,4E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide

CAS: 58880-19-6

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 302.3682

Ref: IN-DA0035QF

Trichostatin A from Streptomyces sp.

CAS: 58880-19-6

Trichostatin A from Streptomyces sp.

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: By hplc: 99.21% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 302.36817

Ref: 54-BIT1005

Trichostatin A

CAS: 58880-19-6

Trichostatin A

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 302.37

Ref: 54-BUP09497

Trichostatin A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 58880-19-6

Applications Trichostatin A is a known inhibitor of fibrosis in vitro and in vivo, and is used as an anticancer agent. Potent differentiation inducer of friend leukemic cells.
References Mori, K. et al.: Tetra., 44, 6013 (1988); Meng, F. et al.: Brit. J. Canc., 108, 579 (2013); Yang, L. et al.: Mol. Pharm., 83, 671 (2013);

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 302.37

Ref: TR-T774710

Trichostatin A

CAS: 58880-19-6

(R,2E,4E)-7-(4-(Dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 302.37

Ref: IN-DG155107

Trichostatin A

CAS: 58880-19-6

Trichostatin A (TSA) is a natural derivative of diene isohydroxamic acids.

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: 96.01% - 99.57%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 302.37

Ref: TM-T6270

Trichostatin A

CAS: 58880-19-6

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: ≥ 95.5%

Farbe und Form: White to tan powder

Molekulargewicht: 302.37

Ref: 7W-GP8006

Trichostatin A

CAS: 58880-19-6

A potent inhibitor of histone deacetylases (HDACs) of class I and II with anti-tumoral activity. The compound blocks HDAC catalytic activity by chelating zinc ion in the enzyme’s active site. Extensively used in research as epigenetic modifier able to block cell growth and downregulate proliferation-associated factors. It has also been reported that trichostatin A induces apoptosis via a histone-modification independent mechanism in oral squamous cell carcinoma cell lines. Initially discovered as anti-fungal compound from Streptomyces hygroscopicus for the control of fungal infections caused by the genus Trichophyton.

Formel: C₁₇H₂₂N₂O₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 302.37 g/mol

Ref: 3D-AT45107