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CAS 59403-54-2

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1-Palmitoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholin

Beschreibung:
1-Palmitoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholin, allgemein als DPPC bezeichnet, ist ein Phospholipid, das eine entscheidende Rolle in Zellmembranen spielt, insbesondere bei der Bildung von Lipid-Doppelschichten. Diese Verbindung weist ein Glycerolgerüst auf, das mit zwei Fettsäuren verestert ist: Palmitinsäure (eine gesättigte Fettsäure) und Docosahexaensäure (DHA, eine mehrfach ungesättigte Omega-3-Fettsäure). Die Anwesenheit dieser Fettsäuren verleiht den Membranen einzigartige Fluiditäts- und Flexibilitätseigenschaften, die ihre Funktionalität und Permeabilität beeinflussen. Die Phosphocholin-Kopfgruppe trägt zur amphiphilen Natur des Moleküls bei, was es ihm ermöglicht, sowohl mit hydrophilen als auch mit hydrophoben Umgebungen zu interagieren. DPPC ist in verschiedenen biologischen Prozessen von Bedeutung, einschließlich der Zellkommunikation und der Membrandynamik, und wird häufig im Kontext des Lungensurfaktants untersucht, wo es hilft, die Oberflächenspannung in den Alveolen zu reduzieren. Darüber hinaus hat es Anwendungen in der Arzneimittelabgabe und der Nanotechnologie aufgrund seiner Biokompatibilität und seiner Fähigkeit, Liposomen zu bilden.
Formel:C46H80NO8P
InChl:InChI=1S/C46H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-22-23-24-25-27-29-31-33-35-37-39-46(49)55-44(43-54-56(50,51)53-41-40-47(3,4)5)42-52-45(48)38-36-34-32-30-28-26-19-17-15-13-11-9-7-2/h8,10,14,16,20-21,23-24,27,29,33,35,44H,6-7,9,11-13,15,17-19,22,25-26,28,30-32,34,36-43H2,1-5H3/b10-8-,16-14-,21-20-,24-23-,29-27-,35-33-/t44-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IESVDEZGAHUQJU-ZLBXKVHBSA-N
SMILES:[C@H](OC(CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)=O)(COP(OCC[N+](C)(C)C)(=O)[O-])COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O
Synonyme:
  • 1-Palmitoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  • 3,5,8-Trioxa-4-phosphatriaconta-12,15,18,21,24,27-hexaen-1-aminium, 4-hydroxy-N,N,N-trimethyl-9-oxo-7-[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]-, inner salt, 4-oxide, [R-(all-Z)]-
  • 3,5,8-Trioxa-4-phosphatriaconta-12,15,18,21,24,27-hexaen-1-aminium, 4-hydroxy-N,N,N-trimethyl-9-oxo-7-[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]-, inner salt, 4-oxide, (7R,12Z,15Z,18Z,21Z,24Z,27Z)-
  • Palmitoyldocosahexaenoylphosphatidylcholine
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