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CAS 60-93-5

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(-)-Chinin-dihydrochlorid

Beschreibung:
(-)-Chinin-dihydrochlorid ist eine chemische Verbindung, die aus der Rinde des Chinarbaums gewonnen wird und historisch als Antimalariamittel verwendet wird. Es ist ein Stereoisomer von Chinin, das durch seine spezifische optische Aktivität gekennzeichnet ist, die seiner chiralen Struktur zugeschrieben wird. Die Verbindung ist ein weißes bis schmutzig-weißes kristallines Pulver, das in Wasser löslich ist, was sie für verschiedene pharmazeutische Anwendungen geeignet macht. Als Dihydrochloridsalz enthält es zwei Hydrochloridgruppen, die ihre Löslichkeit und Stabilität in wässrigen Lösungen erhöhen. (-)-Chinin-dihydrochlorid hat einen bitteren Geschmack und wurde nicht nur in der Medizin, sondern auch als Aromastoff in Tonic Water verwendet. Sein Wirkmechanismus umfasst hauptsächlich die Hemmung der Hämpolymerisation im Malariaparasiten, wodurch seine Fähigkeit zur Entgiftung von Häm, das für den Organismus toxisch ist, gestört wird. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen Auswirkungen auf die Herzfunktion und als Analgetikum untersucht. Sicherheits- und Dosierungsüberlegungen sind entscheidend, da es Nebenwirkungen und Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten haben kann.
Formel:C20H24N2O2·2ClH
InChl:InChI=1S/C20H24N2O2.2ClH/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18;;/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3;2*1H/t13-,14-,19-,20+;;/m0../s1
InChI Key:InChIKey=NNKXWRRDHYTHFP-HZQSTTLBSA-N
SMILES:[C@@H](O)(C=1C2=C(C=CC(OC)=C2)N=CC1)[C@]3([N@@]4C[C@H](C=C)[C@](C3)(CC4)[H])[H].Cl
Synonyme:
  • (8alpha,9R)-6'-methoxycinchonan-9-ol dihydrochloride
  • Acid quinine hydrochloride
  • Cinchonan-9-ol, 6′-methoxy-, dihydrochloride, (8α,9R)-
  • Cinchonan-9-ol, 6′-methoxy-, hydrochloride (1:2), (8α,9R)-
  • Quinine Dihydochloride
  • Quinine bimuriate
  • Quinine, dihydrochloride
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