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CAS 63968-64-9

:

Artemisinin

Beschreibung:
Artemisinin ist eine Sesquiterpenlacton mit der chemischen Formel C15H22O5, die hauptsächlich aus der Pflanze Wermut, Artemisia annua, gewonnen wird. Es ist bekannt für seine starken antimalarischen Eigenschaften und ist ein wichtiger Bestandteil von auf Artemisinin basierenden Kombinationstherapien (ACT), die zur Behandlung von Malaria eingesetzt werden. Die Verbindung weist eine einzigartige Endoperoxidbrücke auf, die für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Artemisinin zeigt eine moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies nach Aktivierung durch Häm, was zur Zerstörung der Malariaparasiten führt. Artemisinin wird im Allgemeinen gut vertragen, kann jedoch bei einigen Patienten Nebenwirkungen wie Übelkeit und Schwindel verursachen. Aufgrund ihrer natürlichen Herkunft und Wirksamkeit wird weiterhin an der Optimierung ihrer Derivate und der Verbesserung ihrer pharmakologischen Eigenschaften geforscht. Darüber hinaus werden laufende Studien durchgeführt, um ihre potenziellen Anwendungen über Malaria hinaus zu erkunden, einschließlich ihrer Auswirkungen auf verschiedene Krebsarten und andere Krankheiten.
Formel:C15H22O5
InChl:InChI=1/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14+,15-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES:C[C@@H]1[C@]2([C@]34[C@@](O[C@](C)(OO3)CC[C@]4([C@H](C)CC2)[H])(OC1=O)[H])[H]
Synonyme:
  • (+)-Arteannuin
  • (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one
  • (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one
  • (3S,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one
  • (5aS,6R,8aS,9R,12S)-3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one
  • 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one, octahydro-3,6,9-trimethyl-, (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-
  • 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one, octahydro-3,6,9-trimethyl-, [3R-(3α,5aβ,6β,8aβ,9α,12β,12aR*)]-
  • 3,6,9-trimethyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one
  • ARTIVeda
  • Artemef
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