CAS 65710-07-8

Apramycinsulfat

Beschreibung:

Apramycinsulfat ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das aus dem Bakterium *Micromonospora purpurea* gewonnen wird. Es wird hauptsächlich in der Tiermedizin zur Behandlung von bakteriellen Infektionen bei Nutz- und Geflügel eingesetzt. Die Verbindung zeigt eine antibakterielle Aktivität mit breitem Spektrum, insbesondere gegen gramnegative Bakterien, und ist wirksam bei der Behandlung von Infektionen, die durch bestimmte Stämme von *Escherichia coli* und *Salmonella* verursacht werden. Apramycin wirkt, indem es die bakterielle Proteinsynthese hemmt und an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet, was den Übersetzungsprozess stört. Die Sulfatform verbessert die Löslichkeit und Stabilität in wässrigen Lösungen, was sie für Injektionen oder orale Verabreichung geeignet macht. In Bezug auf die Sicherheit wird Apramycin in der Regel gut von Tieren vertragen, jedoch muss darauf geachtet werden, potenzielle Nephrotoxizität und Ototoxizität zu vermeiden, die häufige Nebenwirkungen sind, die mit Aminoglykosiden verbunden sind. Ihre Verwendung bei Lebensmittelliefernden Tieren unterliegt Vorschriften, um Antibiotikarückstände in Fleischprodukten zu verhindern. Insgesamt ist Apramycinsulfat ein wertvolles Werkzeug in der Tiermedizin, das zur Bekämpfung von Infektionskrankheiten bei Nutzvieh beiträgt.

Formel:C₂₁H₄₁N₅O₁₁·xH₂O₄S

InChl:InChI=1S/C21H41N5O11.H2O4S/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31;1-5(2,3)4/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-;/m1./s1

InChI Key:InChIKey=WGLYHYWDYPSNPF-RQFIXDHTSA-N

SMILES:O[C@H]1[C@@]2([C@@](O[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]1NC)(C[C@@H](N)[C@@H](O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]4N)O2)[H])[H].S(=O)(=O)(O)O

Synonyme:

(2R,3R,4S,5S,6S)-5-Amino-2-{[(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(methylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol sulfate (1:1) (non-preferred name)
(2R,3R,4S,5S,6S)-5-amino-2-{[(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(methylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol sulfate (salt) (non-preferred name)
(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-Amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(methylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl 4-amino-4-deoxy-alpha-D-glucopyranoside sulfate (1:1)
(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-3-amino-2-[(1S,2S,3R,4R,6R)-4,6-diamino-2,3-dihydroxy-cyclohexoxy]-8-hydroxy-7-(methylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]oxy]-5-amino-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4-diol
265-890-7
<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-<smallcap>D</smallcap>-glycero-α-<smallcap>D</span>-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1→4)-2-deoxy-, sulfate (1:?)
<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-<smallcap>D</smallcap>-glycero-α-<smallcap>D</span>-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1→4)-2-deoxy-, sulfate (salt)
Ai3-29795
Apramycin Sulfate
Apramycin, sulfate (2:5)
D-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-D-glycero-alpha-D-allo-octadialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1-4)-2-deoxy-, sulfate (salt)
Sulfuric Acid
Unii-8Uyl6Naz3Q
D-Streptamine, O-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→8)-O-(8R)-2-amino-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-D-glycero-α-D-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranosyl-(1→4)-2-deoxy-, sulfate (salt)
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