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CAS 67-47-0

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5-Hydroxymethylfurfural

Beschreibung:
5-Hydroxymethylfurfural (HMF) ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H6O3, die durch einen Furanring mit Hydroxymethyl- und Aldehydgruppen gekennzeichnet ist. Es handelt sich typischerweise um eine gelblich bis braune Flüssigkeit oder einen Feststoff, abhängig von seiner Konzentration und Reinheit. HMF ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich, was es vielseitig in verschiedenen chemischen Reaktionen macht. Es wird hauptsächlich durch die Dehydratisierung von Zuckern, insbesondere Fructose und Glucose, hergestellt und ist von großem Interesse in den Bereichen Lebensmittelchemie und Biochemie aufgrund seiner Rolle als potenzieller Plattformchemikalie für die Herstellung von Biokraftstoffen und Biokunststoffen. HMF weist antioxidative Eigenschaften auf und wurde auf seine potenziellen gesundheitlichen Vorteile untersucht, obwohl es auch während der thermischen Verarbeitung von Zuckern entstehen kann, was Bedenken hinsichtlich seiner Präsenz in Lebensmitteln aufwirft. Seine Reaktivität ermöglicht es ihm, an verschiedenen chemischen Umwandlungen teilzunehmen, was es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht. Allerdings kann seine Stabilität durch Faktoren wie pH und Temperatur beeinflusst werden, die wichtige Überlegungen bei der Handhabung und Anwendung sind.
Formel:C6H6O3
InChl:InChI=1/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2
InChI Key:InChIKey=NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(O)C=1OC(C=O)=CC1
Synonyme:
  • 2-Formyl-5-hydroxymethylfuran
  • 2-Furaldehyde, 5-(hydroxymethyl)-
  • 2-Furancarboxaldehyde, 5-(hydroxymethyl)-
  • 2-Hydroxymethyl-5-furfural
  • 5-(Hidroximetil)-2-Furaldehido
  • 5-(Hyddroxymethyl)furfurole
  • 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyd
  • 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyde
  • 5-(Hydroxymethyl)-2-furancarbonal
  • 5-(Hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde
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