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CAS 71939-50-9

:

Dihydroartemisinin

Beschreibung:
Dihydroartemisinin ist ein semi-synthetisches Derivat von Artemisinin, das aus der Süßwermut-Pflanze Artemisia annua gewonnen wird. Es ist hauptsächlich für seine starken antimalarischen Eigenschaften bekannt und wird häufig zur Behandlung von Malaria eingesetzt, insbesondere in Kombinationstherapien, um die Wirksamkeit zu erhöhen und Resistenzen zu verringern. Dihydroartemisinin zeichnet sich durch seine chemische Formel aus, die typischerweise Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome enthält und somit seine organische Natur widerspiegelt. Die Verbindung ist ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln löslich ist, jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweist. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies nach Aktivierung in Anwesenheit von Häm, was zur Zerstörung des Malariaparasiten führt. Dihydroartemisinin wird im Allgemeinen gut vertragen und hat ein günstiges Sicherheitsprofil, obwohl einige Nebenwirkungen auftreten können. Sein schneller Wirkungseintritt und die kurze Halbwertszeit machen es zu einer effektiven Wahl bei der akuten Malariabehandlung, oft in Kombination mit anderen antimalarischen Medikamenten verabreicht, um die therapeutischen Ergebnisse zu verbessern.
Formel:C15H24O5
InChl:InChI=1S/C15H24O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-13,16H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,12+,13-,14-,15-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=BJDCWCLMFKKGEE-ISOSDAIHSA-N
SMILES:C[C@@H]1[C@]2([C@]34[C@@](O[C@](C)(OO3)CC[C@]4([C@H](C)CC2)[H])(O[C@@H]1O)[H])[H]
Synonyme:
  • (3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol
  • (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
  • (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol
  • (3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
  • (3R,5aS,6R,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
  • (5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
  • (5aS,6R,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
  • 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol, decahydro-3,6,9-trimethyl-, (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-
  • 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol, decahydro-3,6,9-trimethyl-, [3R-(3α,5aβ,6β,8aβ,9α,10α,12β,12aR*)]-
  • Alaxin
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