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CAS 71989-28-1

:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionin, allgemein bekannt als Fmoc-L-Methionin, ist ein Derivat der Aminosäure Methionin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit für die Aminogruppe der Aminosäure dient. Die Fmoc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil, kann jedoch unter leicht sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was eine selektive Deprotektion während der Peptidassemblierung ermöglicht. Fmoc-L-Methionin zeichnet sich durch seine relativ hohe Stabilität, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Kompatibilität mit verschiedenen Kupplungsreagenzien aus, die in der Peptidsynthese verwendet werden. Darüber hinaus ist Methionin eine essentielle Aminosäure, die eine entscheidende Rolle bei der Proteinsynthese und verschiedenen Stoffwechselprozessen spielt. Die Anwesenheit der Fluorenylgruppe verbessert die photophysikalischen Eigenschaften der Verbindung, was sie in Anwendungen, die Fluoreszenz betreffen, nützlich macht. Insgesamt ist Fmoc-L-Methionin ein wertvoller Baustein im Bereich der Biochemie und der pharmazeutischen Forschung.
Formel:C20H21NO4S
InChl:InChI=1S/C20H21NO4S/c1-26-11-10-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,17-18H,10-12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=BUBGAUHBELNDEW-SFHVURJKSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CCSC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
  • (S)-2-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (S)-N-Fmoc-methionine
  • 224: PN: US20070042401 PAGE: 30 claimed protein
  • 915: PN: WO2006135786 PAGE: 59 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Fmoc-Methionine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
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