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CAS 72559-06-9

:

Rifabutin

Beschreibung:
Rifabutin ist ein Antibiotikum, das zur Klasse der Rifamycine gehört und hauptsächlich zur Behandlung von Tuberkulose und bestimmten anderen bakteriellen Infektionen, insbesondere bei HIV-Patienten, eingesetzt wird. Seine chemische Struktur weist ein komplexes bicyclisches System auf, das einen Naphthalenring umfasst, was zu seiner antimikrobiellen Aktivität beiträgt. Rifabutin wirkt, indem es die bakterielle RNA-Synthese durch Bindung an die DNA-abhängige RNA-Polymerase hemmt und so den Transkriptionsprozess effektiv stört. Dieser Mechanismus macht es wirksam gegen eine Vielzahl von mykobakteriellen Arten. Die Substanz ist bekannt für ihr relativ günstiges pharmakokinetisches Profil, das eine einmal tägliche Dosierung ermöglicht, was die Patientenadhärenz verbessert. Darüber hinaus hat sie eine geringere Neigung zu Arzneimittelwechselwirkungen im Vergleich zu anderen Rifamycinen, was sie zur bevorzugten Wahl bei co-infizierten Patienten macht. Zu den häufigen Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen, Hautausschläge und Veränderungen der Urinfarbe gehören. Aufgrund ihrer spezifischen Anwendung und des Potenzials für Resistenzen wird Rifabutin typischerweise in Kombination mit anderen antituberkulösen Mitteln verschrieben. Ihre CAS-Nummer, 72559-06-9, identifiziert diese Verbindung eindeutig in chemischen Datenbanken.
Formel:C46H62N4O11
InChl:InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14+/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ATEBXHFBFRCZMA-NYGPAKPVSA-N
SMILES:O=C1C=2C=3C=4C(=C5C(=O)C3C(O)=C(C)C2O[C@]1(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C/C=C(\C)/C(=O)N5)NC6(N4)CCN(CC(C)C)CC6
Synonyme:
  • Spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo[2′,3′:7,8]naphth[1,2-d]imidazole-2,4′-piperidine]-5,10,26(3H,9H)-trione, 16-(acetyloxy)-6,18,20-trihydroxy-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-heptamethyl-1′-(2-methylpropyl)-, (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-
  • (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-16-(Acetyloxy)-6,18,20-trihydroxy-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-heptamethyl-1′-(2-methylpropyl)spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo[2′,3′:7,8]naphth[1,2-d]imidazole-2,4′-piperidine]-5,10,26(3H,9H)-trione
  • Antibiotic LM 427
  • Rifamycin XIV, 1′,4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5′-(2-methylpropyl)-1-oxo-
  • Spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo[2′,3′:7,8]naphth[1,2-d]imidazole-2,4′-piperidine], rifamycin XIV deriv.
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