CAS 73183-34-3
:Bis(pinacolato)diboran
Beschreibung:
Bis(pinacolato)diboran, allgemein bekannt als B2pin2, ist eine organoborverbindung, die durch ihre einzigartige Struktur und Reaktivität gekennzeichnet ist. Sie verfügt über zwei Boratome, die jeweils an eine Pinacolatgruppe gebunden sind, die von Pinacol, einem Diol, abgeleitet ist. Diese Verbindung ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und ist bekannt für ihre Stabilität unter Umgebungsbedingungen, was sie zu einem wertvollen Reagenz in der organischen Synthese macht, insbesondere bei der Bildung von borhaltigen Verbindungen. B2pin2 wird häufig in Kreuzkopplungsreaktionen, wie der Suzuki-Miyaura-Kopplung, verwendet, da es als Borquelle dient. Seine Reaktivität kann auf die Anwesenheit der Boratome zurückgeführt werden, die verschiedene Umwandlungen durchlaufen können, einschließlich Oxidation und Koordination mit anderen Nucleophilen. Darüber hinaus ist Bis(pinacolato)diboran in gängigen organischen Lösungsmitteln löslich, was seine Nützlichkeit in Laborumgebungen erhöht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, da sie entzündlich sein kann und Gesundheitsrisiken darstellen kann, wenn sie eingeatmet oder verschluckt wird.
Formel:C12H24B2O4
InChl:InChI=1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
InChI Key:InChIKey=IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N
SMILES:CC1(C)OB(OC1(C)C)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2
Synonyme:- 1,3,2-Dioxaborolane, bimol. deriv.
- 2,2′-Bi-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-octamethyl-
- 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
- 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-Bi-1,3,2-Dioxaborolane
- 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane)
- 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan
- 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane [B<sub>2</sub>(pin)<sub>2</sub>]
- 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bis(1,3,2-dioxaborolane)
- 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-2,2′-Bi(1,3,2-Dioxaborolane)
- 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bis(1,3,2-dioxaborolane)
- 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-[2,2′]bi[[1,3,2]dioxaborolanyl]
- 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborane
- 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
- 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan
- 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
- 4,4′,5,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane
- B<sub>2</sub>Pin<sub>2</sub>
- Bis(2,2,3,3-Tetramethyl-2,3-Butanedionato)Diboron
- Bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)borane
- Bis(pinacolate)diboron
- Bis(pinacolato) diborate
- Bis(pinacolato)diborane
- Bis(pinacolato)diborane(4)
- Bis(pinanolato)diboron
- Bis-pinacoldiboron
- Bispinacolatodiboronmin
- Diboron Pinacol Ester
- Dipinacoldiboron
- Octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane)
- Pinacol diborane
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Bis(pinacolato)diboron
CAS:Formel:C12H24B2O4Reinheit:>99.0%(GC)Farbe und Form:White to Almost white powder to crystalMolekulargewicht:253.94Bis(pinacolato)diboron, 98+%
CAS:Bis(pinacolato)diboron is a reagent used for the cis-vicinal diborylation of acetylenes and olefins with platinum catalysis. It acts as a substrate used in a new palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enynes leading to homoallylic alkylboronates. It is used as a condensation agent in the preparationFormel:C12H24B2O4Reinheit:98+%Farbe und Form:White to pale cream, Lumps and/or powderMolekulargewicht:253.94Bis(pinacolato)diboron
CAS:Bis(pinacolato)diboronFormel:C12H24B2O4Reinheit:99%Farbe und Form:Light red. Solid-CrystalsMolekulargewicht:253.938554,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)
CAS:Formel:C12H24B2O4Reinheit:98%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:253.9386Ref: IN-DA0034J4
1gNachfragen5g20,00€10g20,00€25g28,00€50g31,00€100g53,00€250g82,00€500g123,00€1kg206,00€5kg815,00€10kg1.620,00€25kg2.881,00€50kg5.666,00€100kg10.948,00€Bis(pinacolato)diboron
CAS:Applications Bis(pinacolato)diboron is used as a condensation agent in the preparation poly(arylene)s. Bis(pinacolato)diboron is an organoboranate with potential use as matrix metallo-proteinase (MMP-2) inhibitor.
References Ali, H.A. et al.: Arch. Pharm., 337, 183 (2004); Izumi, A. et al.: Chem. Lett., 7, 728 (2000);Formel:C12H24B2O4Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:253.94Bis(pinacolato)diboron
CAS:Formel:C12H24B2O4Reinheit:≥ 99.0%Farbe und Form:White or off-white crystalline powder or crystalsMolekulargewicht:253.94Bis(pinacolato)diboron
CAS:Formel:C12H24B2O4Reinheit:99.0%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:253.94Bis(pinacolato)diboron, 99%
CAS:Bis(pinacolato)diboron, 99%
Formel:C12H24B2O4Reinheit:99%Farbe und Form:white to off-white xtl.Molekulargewicht:253.94Bis(pinacolato)diborane
CAS:4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)Formel:C12H24B2O4Reinheit:98%Molekulargewicht:253.94Bis(pinacolato)diboron
CAS:Bis(pinacolato)diboron is a versatile reagent that is used in organic synthesis. It is a boron-containing compound that inhibits the reaction between amines and hydroxide solutions, forming an intermediate copper complex with a carbonyl group. The mechanism of this inhibition has been explored and found to be due to the presence of a hydroxyl group on the bis(pinacolato)diboron molecule. Bis(pinacolato)diboron reacts with an amine to form an adduct containing a boron-nitrogen double bond. This intermediate then reacts with hydroxide ions from the solution to form the final product, which contains both an amine and hydroxyl groups. The isolated yield of this reaction is typically low, but can be increased by using palladium as a catalyst.Formel:C12H24B2O4Reinheit:Min. 98 Area-%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:253.94 g/mol










