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CAS 73183-34-3

:

Bis(pinacolato)diboran

Beschreibung:
Bis(pinacolato)diboran, allgemein bekannt als B2pin2, ist eine organoborverbindung, die durch ihre einzigartige Struktur und Reaktivität gekennzeichnet ist. Sie verfügt über zwei Boratome, die jeweils an eine Pinacolatgruppe gebunden sind, die von Pinacol, einem Diol, abgeleitet ist. Diese Verbindung ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und ist bekannt für ihre Stabilität unter Umgebungsbedingungen, was sie zu einem wertvollen Reagenz in der organischen Synthese macht, insbesondere bei der Bildung von borhaltigen Verbindungen. B2pin2 wird häufig in Kreuzkopplungsreaktionen, wie der Suzuki-Miyaura-Kopplung, verwendet, da es als Borquelle dient. Seine Reaktivität kann auf die Anwesenheit der Boratome zurückgeführt werden, die verschiedene Umwandlungen durchlaufen können, einschließlich Oxidation und Koordination mit anderen Nucleophilen. Darüber hinaus ist Bis(pinacolato)diboran in gängigen organischen Lösungsmitteln löslich, was seine Nützlichkeit in Laborumgebungen erhöht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, da sie entzündlich sein kann und Gesundheitsrisiken darstellen kann, wenn sie eingeatmet oder verschluckt wird.
Formel:C12H24B2O4
InChl:InChI=1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
InChI Key:InChIKey=IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N
SMILES:CC1(C)OB(OC1(C)C)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2
Synonyme:
  • 1,3,2-Dioxaborolane, bimol. deriv.
  • 2,2′-Bi-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-octamethyl-
  • 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  • 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-Bi-1,3,2-Dioxaborolane
  • 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane)
  • 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan
  • 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane [B<sub>2</sub>(pin)<sub>2</sub>]
  • 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bis(1,3,2-dioxaborolane)
  • 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-2,2′-Bi(1,3,2-Dioxaborolane)
  • 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bis(1,3,2-dioxaborolane)
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11 Produkte gefunden.
  • Bis(pinacolato)diboron

    CAS:
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:>99.0%(GC)
    Farbe und Form:White to Almost white powder to crystal
    Molekulargewicht:253.94

    Ref: 3B-B1964

    1g
    22,00€
    5g
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    100g
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  • Bis(pinacolato)diboron, 98+%

    CAS:
    Bis(pinacolato)diboron is a reagent used for the cis-vicinal diborylation of acetylenes and olefins with platinum catalysis. It acts as a substrate used in a new palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enynes leading to homoallylic alkylboronates. It is used as a condensation agent in the preparation
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:98+%
    Farbe und Form:White to pale cream, Lumps and/or powder
    Molekulargewicht:253.94

    Ref: 02-L16088

    5g
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    25g
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    1g
    69,00€
  • Bis(pinacolato)diboron

    CAS:
    Bis(pinacolato)diboron
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:99%
    Farbe und Form:Light red. Solid-Crystals
    Molekulargewicht:253.93855

    Ref: 54-OR5456

    25g
    31,00€
    100g
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    1kg
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    5kg
    1.180,00€
  • 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)

    CAS:
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:98%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:253.9386

    Ref: IN-DA0034J4

    1g
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    5g
    20,00€
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    1kg
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    100kg
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  • Bis(pinacolato)diboron

    CAS:
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:99%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:253.94

    Ref: FT-D6878

    1kg
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    500g
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  • Bis(pinacolato)diboron

    CAS:

    Applications Bis(pinacolato)diboron is used as a condensation agent in the preparation poly(arylene)s. Bis(pinacolato)diboron is an organoboranate with potential use as matrix metallo-proteinase (MMP-2) inhibitor.
    References Ali, H.A. et al.: Arch. Pharm., 337, 183 (2004); Izumi, A. et al.: Chem. Lett., 7, 728 (2000);

    Formel:C12H24B2O4
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:253.94

    Ref: TR-B522770

    10g
    145,00€
    25g
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    100g
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  • Bis(pinacolato)diboron

    CAS:
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:≥ 99.0%
    Farbe und Form:White or off-white crystalline powder or crystals
    Molekulargewicht:253.94

    Ref: 7W-GK6469

    5g
    45,00€
    25g
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    100g
    326,00€
  • Bis(pinacolato)diboron

    CAS:
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:99.0%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:253.94

    Ref: 10-F019250

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    5kg
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  • Bis(pinacolato)diboron, 99%

    CAS:

    Bis(pinacolato)diboron, 99%

    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:99%
    Farbe und Form:white to off-white xtl.
    Molekulargewicht:253.94

    Ref: 08-05-0030

    500mg
    37,00€
    2g
    102,00€
    10g
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    479,00€
    500g
    2.299,00€
  • Bis(pinacolato)diborane

    CAS:
    4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:98%
    Molekulargewicht:253.94
  • Bis(pinacolato)diboron

    CAS:
    Bis(pinacolato)diboron is a versatile reagent that is used in organic synthesis. It is a boron-containing compound that inhibits the reaction between amines and hydroxide solutions, forming an intermediate copper complex with a carbonyl group. The mechanism of this inhibition has been explored and found to be due to the presence of a hydroxyl group on the bis(pinacolato)diboron molecule. Bis(pinacolato)diboron reacts with an amine to form an adduct containing a boron-nitrogen double bond. This intermediate then reacts with hydroxide ions from the solution to form the final product, which contains both an amine and hydroxyl groups. The isolated yield of this reaction is typically low, but can be increased by using palladium as a catalyst.
    Formel:C12H24B2O4
    Reinheit:Min. 98 Area-%
    Farbe und Form:Powder
    Molekulargewicht:253.94 g/mol

    Ref: 3D-FB01225

    500g
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