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CAS 7355-18-2

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Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronat

Beschreibung:
Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronat ist ein Derivat der Glucuronsäure, das durch das Vorhandensein von vier Acetylgruppen gekennzeichnet ist, die an die Hydroxylgruppen des Glucuronat-Teils gebunden sind. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dichlormethan löslich ist, aber aufgrund seiner Acetylierung weniger gut in Wasser löslich ist. Die Acetylgruppen erhöhen die Lipophilie des Moleküls, was es in verschiedenen chemischen Reaktionen und Anwendungen nützlich macht, insbesondere in der organischen Synthese und Biochemie. Das Vorhandensein der Methylgruppe zeigt an, dass es sich um ein Methylester handelt, was seine Reaktivität und Stabilität beeinflussen kann. Diese Verbindung wird häufig in der Synthese von Glykosiden und anderen Kohlenhydratderivaten verwendet und dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung komplexerer Moleküle. Ihre Struktur ermöglicht potenzielle Anwendungen in der Pharmazie und Biokonjugation, wo Modifikationen der Kohlenhydratstrukturen entscheidend sind, um die biologische Aktivität oder Löslichkeit zu verbessern.
Formel:C15H20O11
InChl:InChI=1/C15H20O11/c1-6(16)22-10-11(23-7(2)17)13(24-8(3)18)15(25-9(4)19)26-12(10)14(20)21-5/h10-13,15H,1-5H3
InChI Key:InChIKey=DPOQCELSZBSZGX-XOBFJNJYSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](C(OC)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O
Synonyme:
  • (2S,3S,4S,5R,6S)-methyl 3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  • 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranuronic acid methyl ester
  • Glucopyranuronic acid, methyl ester, tetraacetate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Methyl 1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Glucuronate
  • Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranuronate
  • Methyl O-tetraacetyl-beta-D-glucopyranuronate
  • Methyl tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranuronate
  • NSC 16925
  • NSC 82042
  • beta-D-Glucopyranuronic acid, methyl ester, tetraacetate
  • Weitere Synonyme anzeigen
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