CAS 7432-21-5

N-benzyloxycarbonyl-L-Tryptophan

Beschreibung:

N-benzyloxycarbonyl-L-Tryptophan, allgemein bekannt als Z-Trp, ist ein Derivat der Aminosäure Tryptophan, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe von Tryptophan verwendet, was die Bildung von Peptidbindungen ohne Störung durch die Aminogruppe erleichtert. Es handelt sich um einen weißen bis off-white Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich ist, jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweist. Das Vorhandensein der Benzyloxycarbonylgruppe erhöht die Stabilität der Aminosäure während chemischer Reaktionen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese und in pharmazeutischen Anwendungen macht. Darüber hinaus kann N-benzyloxycarbonyl-L-Tryptophan unter bestimmten Bedingungen hydrolysiert werden, um die freie Aminosäure freizusetzen, die für verschiedene biologische Funktionen, einschließlich der Proteinsynthese und der Produktion von Neurotransmittern, unerlässlich ist. Seine CAS-Nummer, 7432-21-5, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet.

Formel: C₁₉H₁₇N₂O₄

InChl: InChI=1/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)/p-1/t17-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-KRWDZBQOSA-N

SMILES: c1ccc(cc1)COC(=N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)[O-])O

Synonyme:

• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• (2S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• Cbz-L-tryptophan
• Cbz-Trp-OH
• L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• N-(Benzyloxycarbonyl)tryptophan
• N-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Trp-Oh
• N-Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan
• N-Cbz-L-Tryptophan
• N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-tryptophan
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N^α-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• NSC 521831
• Na-Carbobenzyloxy-L-tryptophan
• Tryptophan, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-

N-Carbobenzoxy-L-tryptophan

CAS: 7432-21-5

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Molekulargewicht: 338.36

Ref: 3B-C0638

N(α)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan, 98+%

CAS: 7432-21-5

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Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Reinheit: 98+%

Farbe und Form: White to cream or pale yellow, Powder

Molekulargewicht: 338.36

Ref: 02-L07535

Z-Trp-OH

CAS: 7432-21-5

Bachem ID: 4001218.

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Reinheit: 99.9%

Farbe und Form: Whitish

Molekulargewicht: 338.36

Ref: 01-4001218

N-Cbz-L-Tryptophan

CAS: 7432-21-5

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 338.3572

Ref: IN-DA00ICI8

Z-Trp-OH

CAS: 7432-21-5

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Molekulargewicht: 338.37

Ref: 7W-GM2976

N-Cbz-L-Tryptophan

CAS: 7432-21-5

N-Cbz-L-Tryptophan

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 338.36

Ref: 54-OR1014327

Z-Trp-OH

CAS: 7432-21-5

M03036 - Z-Trp-OH

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid, Powder

Molekulargewicht: 338.363

Ref: 10-M03036

Z-L-Tryptophan extrapure, 99%

CAS: 7432-21-5

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Reinheit: min. 99 %

Farbe und Form: White to Cream to Pale yellow, Powder

Molekulargewicht: 338.4

Ref: SR-57591

Na-Cbz-L-tryptophan

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7432-21-5

Applications Nα-Cbz-L-tryptophan is an N-Cbz-protected form of L-Tryptophan (T947210). L-Tryptophan is an essential amino acid that is important for cell proliferation and the biosynthesis of proteins. It is a precursor to Serotonin (HCl: S274980), a neurotransmitter that compound that aids in sleep and mental state. L-Tryptophan is also thought to cause eosinophilia-myalgia syndrome.
References Conn, P., et al.: Proc. Nat. Acad. Sci., 83, 4086 (1986); Fink, G., et al.: Beh. Brain Res., 105, 53 (1999); Martin, R., et al.: Ann. Int. Med., 113, 124 (1990); McMenamy, R. & Oncley, J.: J. Biol. Chem., 233, 1436 (1958); Terness, P., et al.: J. Exp. Med., 196, 447 (2002); Widner, B., et al.: Clin. Chem., 43, 2424 (1997)

Formel: C₁₉H₁₈N₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 338.36

Ref: TR-C227795