CAS 76189-55-4

(+)-BINAP

Beschreibung:

(+)-BINAP, oder 2,2'-bis(Diphenylphosphin)-1,1'-Binaphthyl, ist ein chiral bidentater Ligand, der in der asymmetrischen Katalyse weit verbreitet ist. Er weist ein Binaphthyl-Rückgrat auf, das eine starre, ebene Struktur bietet, die seine Fähigkeit zur Koordination mit Metallzentren, insbesondere Übergangsmetallen, verbessert. Das Vorhandensein von zwei Diphenylphosphin-Gruppen ermöglicht eine effektive Chelatbildung, die verschiedene katalytische Reaktionen, einschließlich Hydrierung und Kreuzkopplungsprozesse, erleichtert. (+)-BINAP zeichnet sich durch seine hohe Enantioselektivität aus, was ihn wertvoll für die Synthese chiraler Verbindungen macht. Seine Chiralität ergibt sich aus den stereogenen Zentren im Binaphthyl-Moiety, die in verschiedenen Konfigurationen existieren können, wobei die (+)-Bezeichnung eine spezifische optische Aktivität anzeigt. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln löslich, und ihre Stabilität und Reaktivität können durch den Metallkomplex, den sie bildet, beeinflusst werden. Insgesamt ist (+)-BINAP ein entscheidendes Werkzeug in der modernen synthetischen organischen Chemie, insbesondere in der Entwicklung von Arzneimitteln und feinen Chemikalien.

Formel: C₄₄H₃₂P₂

InChl: InChI=1/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI Key: InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Synonyme:

• (+)-(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]
• (+)-Binap
• (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphospho)-1,1'-Dinaphthalene
• (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphosino)-1,1'-binaphthyl
• (R)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene
• (R)-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
• 1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diylbis(Diphenylphosphane)
• 1,1′-[(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine]
• Phosphine, (1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Phosphine, 1,1′-[(1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-, (R)-
• R-(+)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diphemyl phosphine
• R-Binap
• S(-)-2,2'-BIS(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
• R-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl
• R-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• R-(+)-1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIPHENYL PHOSPHINE
• S(-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• RACEMIC-BINAP
• (R)-(+)-2,2BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
• RAC-BINAP
• RAC-2,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
• (+/-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• (+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHALENE
• R(+)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• (+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
• 2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
• RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL

(R)-(+)-BINAP

CAS: 76189-55-4

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: min. 99.0 ee%

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 3B-B1406

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP

CAS: 76189-55-4

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white to off-white pwdr.

Molekulargewicht: 622.70

Ref: 08-15-0150

(R)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl

CAS: 76189-55-4

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 93%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 622.6724

Ref: IN-DA00ICPQ

(R)-(+)-2,2''-Bis(diphenylphosphino)-1,1''- binaphthyl

CAS: 76189-55-4

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 7W-GE7825

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

CAS: 76189-55-4

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 99% (99.5%ee)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 622.67g/mol

Ref: 54-OR43631

(R)-BINAP

CAS: 76189-55-4

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 4Z-B-153005

(R)-BINAP

CAS: 76189-55-4

(R)-BINAP is an analytical reagent that is used for the determination of tiglic acid in reaction solution. This reagent acts as a chelate ligand and binds to nitrogen atoms, which are required for the formation of tiglic acid. The reaction is based on kinetic data, which show that (R)-BINAP has potent inhibitory properties. It also shows a kinetic data, which indicates that the inhibition is reversible and competitive. The mechanism of this inhibition is not well understood, but it may be due to a solid catalyst or trifluoroacetic acid.

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 622.67 g/mol

Ref: 3D-FB18600

R-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-Binaphthalene

CAS: 76189-55-4

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid, Chunks or Flakes or Powder

Molekulargewicht: 622.688

Ref: 10-F051165

(R)-BINAP

Kontrolliertes Produkt

CAS: 76189-55-4

Applications Chiral ligand for metal mediated asymmetric catalysis.
References Ito, H., et al.: Nat. Chem., 2, 972 (2010), Lam, K., et al.: Eur. J. Med. Chem., 45, 5527 (2010),

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 622.67

Ref: TR-B386850