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CAS 76189-55-4

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(+)-BINAP

Beschreibung:
(+)-BINAP, oder 2,2'-bis(Diphenylphosphin)-1,1'-Binaphthyl, ist ein chiral bidentater Ligand, der in der asymmetrischen Katalyse weit verbreitet ist. Er weist ein Binaphthyl-Rückgrat auf, das eine starre, ebene Struktur bietet, die seine Fähigkeit zur Koordination mit Metallzentren, insbesondere Übergangsmetallen, verbessert. Das Vorhandensein von zwei Diphenylphosphin-Gruppen ermöglicht eine effektive Chelatbildung, die verschiedene katalytische Reaktionen, einschließlich Hydrierung und Kreuzkopplungsprozesse, erleichtert. (+)-BINAP zeichnet sich durch seine hohe Enantioselektivität aus, was ihn wertvoll für die Synthese chiraler Verbindungen macht. Seine Chiralität ergibt sich aus den stereogenen Zentren im Binaphthyl-Moiety, die in verschiedenen Konfigurationen existieren können, wobei die (+)-Bezeichnung eine spezifische optische Aktivität anzeigt. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln löslich, und ihre Stabilität und Reaktivität können durch den Metallkomplex, den sie bildet, beeinflusst werden. Insgesamt ist (+)-BINAP ein entscheidendes Werkzeug in der modernen synthetischen organischen Chemie, insbesondere in der Entwicklung von Arzneimitteln und feinen Chemikalien.
Formel:C44H32P2
InChl:InChI=1/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
InChI Key:InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES:P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
Synonyme:
  • (+)-(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]
  • (+)-Binap
  • (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphospho)-1,1'-Dinaphthalene
  • (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphosino)-1,1'-binaphthyl
  • (R)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene
  • (R)-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
  • 1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diylbis(Diphenylphosphane)
  • 1,1′-[(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine]
  • Phosphine, (1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
  • Phosphine, 1,1′-[(1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenyl-
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