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CAS 7782-26-5

:

(-)-2-Phenylpropionsäure

Beschreibung:
(-)-2-Phenylpropionsäure, auch bekannt als Ibuprofen, ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR), das häufig wegen seiner schmerzlindernden, fiebersenkenden und entzündungshemmenden Eigenschaften eingesetzt wird. Es ist durch seine chirale Struktur gekennzeichnet, wobei das (-) Enantiomer die biologisch aktivere Form ist. Die Verbindung weist ein Propionsäuregerüst mit einer Phenylgruppe auf, die am zweiten Kohlenstoffatom angebracht ist, was zu seiner Lipophilie und Fähigkeit beiträgt, biologische Membranen zu durchdringen. (-)-2-Phenylpropionsäure ist typischerweise ein weißes bis leicht gelbliches kristallines Feststoff, dessen Schmelzpunkt je nach Reinheit variiert. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol löslich und leicht in Wasser löslich. Der Wirkmechanismus umfasst die Hemmung von Cyclooxygenase (COX) Enzymen, was zu einer verringerten Synthese von Prostaglandinen führt, die Mediatoren von Entzündungen und Schmerzen sind. Aufgrund seiner weit verbreiteten Verwendung ist es wichtig, mögliche Nebenwirkungen zu berücksichtigen, einschließlich gastrointestinaler Probleme und kardiovaskulärer Risiken, insbesondere bei langfristiger Anwendung. Insgesamt ist (-)-2-Phenylpropionsäure eine bedeutende Verbindung sowohl in der medizinischen Chemie als auch in der Pharmakologie.
Formel:C9H10O2
InChl:InChI=1S/C9H10O2/c1-7(9(10)11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,1H3,(H,10,11)/t7-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=YPGCWEMNNLXISK-SSDOTTSWSA-N
SMILES:[C@@H](C(O)=O)(C)C1=CC=CC=C1
Synonyme:
  • (-)-2-Phenylpropanoic acid
  • (-)-2-Phenylpropionic acid
  • (-)-Hydratropic acid
  • (-)-α-Phenylpropionic acid
  • (2R)-2-Phenylpropanoic acid
  • (R)-(-)-Hydratropic acid
  • (R)-2-Phenylpropanoic acid
  • (R)-α-Methylbenzeneacetic acid
  • (R)-α-Methylphenylacetic acid
  • (R)-α-Phenylpropionic acid
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