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CAS 78110-38-0

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Aztreonam

Beschreibung:
Aztreonam ist ein synthetisches Monobactam-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch gramnegative Bakterien verursacht werden. Es ist durch seine Beta-Lactam-Struktur gekennzeichnet, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Aztreonam ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa und andere Enterobacteriaceae, was es zu einer wertvollen Option für Patienten mit Penicillinallergien macht, da es eine geringe Kreuzreaktivität mit Penicillinen aufweist. Die Verbindung wird typischerweise intravenös oder intramuskulär verabreicht, da sie bei oraler Einnahme nicht gut absorbiert wird. Aztreonam zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, indem es die Synthese der bakteriellen Zellwand hemmt, was zu Zelllyse und Tod führt. Seine Stabilität gegenüber bestimmten Beta-Lactamasen, Enzymen, die von Bakterien produziert werden, um Resistenzen zu verleihen, erhöht seine Wirksamkeit bei der Behandlung resistenter Infektionen. Darüber hinaus hat Aztreonam ein günstiges pharmakokinetisches Profil, mit einer relativ kurzen Halbwertszeit und guter Gewebedurchdringung, was eine effektive Behandlung verschiedener Infektionen ermöglicht. Wie alle Antibiotika kann es jedoch Nebenwirkungen verursachen, einschließlich gastrointestinaler Störungen und potenzieller allergischer Reaktionen.
Formel:C13H17N5O8S2
InChl:InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N
SMILES:N(C(/C(=N\OC(C(O)=O)(C)C)/C1=CSC(N)=N1)=O)[C@H]2[C@H](C)N(S(=O)(=O)O)C2=O
Synonyme:
  • (2S,3S)-3-({(2E)-2-(2-ammonio-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl}amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonate
  • (2S-(2-Alpha,3-Beta(Z)))-Dinyl)Amino)-2-Oxoethylidene)Amino)Oxy)-2-Methyl
  • 2-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
  • 2-({[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
  • 2-[({(1E)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino]-2-oxoethylidene}amino)oxy]-2-methylpropanoic acid
  • 2-[[(Z)-[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid
  • Antibiotic Squibb 26,776
  • Azonam
  • Azthreonam
  • Aztreon
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