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CAS 79-57-2

:

Oxytetracyclin

Beschreibung:
Oxytetracyclin ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Klasse der Tetracycline gehört und hauptsächlich zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen bei Menschen und Tieren eingesetzt wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Proteinsynthese in Bakterien zu hemmen, indem es an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet, wodurch das Wachstum und die Fortpflanzung der Mikroorganismen verhindert werden. Die Verbindung wird typischerweise als gelblich kristallines Pulver präsentiert, das in Wasser löslich ist und ein pH-abhängiges Löslichkeitsprofil aufweist. Oxytetracyclin ist gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien sowie einige Protozoen wirksam. Seine chemische Struktur weist einen Naphthacen-Kern mit mehreren Hydroxyl- und Keto-Funktionalgruppen auf, die zu seiner antibakteriellen Aktivität beitragen. Darüber hinaus wurde es in verschiedenen Formulierungen verwendet, einschließlich oraler, injizierbarer und topischer Anwendungen. Sein Gebrauch ist jedoch mit potenziellen Nebenwirkungen wie gastrointestinalen Störungen und Lichtempfindlichkeit verbunden und ist bei schwangeren Frauen und kleinen Kindern aufgrund des Risikos von Zahnverfärbungen kontraindiziert.
Formel:C22H24N2O9
InChl:InChI=1S/C22H24N2O9/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31)/t12-,13-,14+,17+,21-,22+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@]([C@@H](O)[C@]3(C(=C1O)C(=O)C=4C([C@@]3(C)O)=CC=CC4O)[H])([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C2=O)[H]
Synonyme:
  • (2Z,4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aR,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-11-oxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5α,5aα,6β,12aα)]-
  • 2-Naphthacenecarboxamide,4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo
  • 4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • 4-Dimethylamino-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
  • 5-Hydroxytetracycline
  • Abbocin
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