CAS 79206-51-2

(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-piperidinhexansäure

Beschreibung:

Die chemische Substanz, die als (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-piperidinhexansäure bekannt ist, mit der CAS-Nummer 79206-51-2, ist eine komplexe organische Verbindung, die durch ihre Piperidinringstruktur gekennzeichnet ist, die einen sechsgliedrigen Ring mit einem Stickstoffatom enthält. Diese Verbindung weist mehrere Hydroxylgruppen (-OH) auf, spezifisch drei Hydroxylgruppen an den Positionen 3, 4 und 5, was zu ihrer Hydrophilie und ihrem Potenzial zur Bildung von Wasserstoffbrücken beiträgt. Das Vorhandensein einer Hydroxymethylgruppe an der Position 2 verbessert zusätzlich ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln. Die durch die Konfiguration (2R,3R,4R,5S) angegebene Stereochemie deutet auf spezifische räumliche Anordnungen der Substituenten hin, die die biologische Aktivität und die Wechselwirkungen der Verbindung beeinflussen können. Diese Substanz kann Eigenschaften aufweisen, die für pharmazeutische Anwendungen relevant sind, insbesondere im Kontext des Designs und der Entwicklung von Arzneimitteln, aufgrund ihrer strukturellen Merkmale, die mit biologischen Zielen interagieren können. Ihre einzigartigen Eigenschaften machen sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie und verwandten Bereichen.

Formel: C₁₂H₂₃NO₆

InChl: InChI=1S/C12H23NO6/c14-7-8-11(18)12(19)9(15)6-13(8)5-3-1-2-4-10(16)17/h8-9,11-12,14-15,18-19H,1-7H2,(H,16,17)/t8-,9+,11-,12-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=KTNVTDIFZTZBJY-RBLKWDMZSA-N

SMILES: C(CCCCC(O)=O)N1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C1

Synonyme:

• 1-Piperidinehexanoic acid, 3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R,5S)-
• N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin
• (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-piperidinehexanoic acid
• 1-Piperidinehexanoic acid, 3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-

N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin

CAS: 79206-51-2

Molekulargewicht: 277.31

Ref: 7W-GC4982

N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 79206-51-2

Applications Ligand used for the preparation of an affinity resin highly specific for glucosidase I purification. Glucosidase I is involved in the post-translational processing of N-linked glycoproteins.
References HettKamp, H., et al.: Eur. J. Biochem., 142, 85 (1984); Shailubhai, K., et al.: Biochem. J., 247, 555 (1987); Bause, E., et al.: FEBS, 278, 167 (1991)

Formel: C₁₂H₂₃NO₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 277.31

Ref: TR-C181200

6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidin-1-yl]hexanoic acid

CAS: 79206-51-2

6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidin-1-yl]hexanoic acid

Formel: C₁₂H₂₃NO₆

Reinheit: ≥95%

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 277.31412

Ref: 54-OR8120T

N-(5-Carboxypentyl)-deoxynojirimycin

CAS: 79206-51-2

N-(5-Carboxypentyl)-deoxynojirimycin is a synthetic glycosylation agent that is used in the preparation of oligosaccharides, polysaccharides and saccharide complexes. This compound is also a potential therapeutic agent for cancer, as it can inhibit tumor cell growth by inhibiting protein synthesis. N-(5-Carboxypentyl)-deoxynojirimycin can be used as an intermediate in the synthesis of other fluorinated sugars. When modified with methyl groups, this compound has shown anticancer activity against human breast cancer cells.

Formel: C₁₂H₂₃NO₆

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Beige Powder

Molekulargewicht: 277.31 g/mol

Ref: 3D-MC04528

N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin

CAS: 79206-51-2

1-Deoxynojirimycin, a potent glucose analog, inhibits α-glucosidase I and II effectively. Its derivative, N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin, serves as a ligand for glucosidase I and II purification, utilizing carboxypentyl groups for affinity chromatography resin linkage. Furthermore, N-5-Carboxypentyl-1-deoxynojirimycin demonstrates comparable or superior inhibition of glucosidase compared to 1-deoxynojirimycin, with inhibition constants (Ki) of 0.45 µM and 2.1 µM, respectively, for pig liver glucosidase I.

Formel: C₁₂H₂₃NO₆

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 277.317

Ref: TM-T84411