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CAS 797-63-7

:

Levonorgestrel

Beschreibung:
Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen, das hauptsächlich in hormonellen Verhütungsmitteln und der Notfallverhütung verwendet wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, den Eisprung zu hemmen, den Zervixschleim zu verdicken und die Endometriumschicht zu verändern, wodurch eine Schwangerschaft verhindert wird. Chemisch gesehen ist es ein Derivat von Norethisteron und gehört zur Klasse der Verbindungen, die als 19-Nortestosteron-Derivate bekannt sind. Levonorgestrel wird typischerweise in verschiedenen Formen verabreicht, einschließlich oraler Tabletten, intrauterinen Geräten (IUDs) und Implantaten. Seine molekulare Formel ist C21H28O2, und es hat eine relativ hohe Lipophilie, die zu seiner Wirksamkeit und Wirkungsdauer im Körper beiträgt. Die Substanz wird im Allgemeinen gut vertragen, kann jedoch Nebenwirkungen wie Übelkeit, Kopfschmerzen und Veränderungen der Menstruationsblutungsmuster haben. Levonorgestrel wird auch in Kombination mit Östrogen in einigen Verhütungsformulierungen verwendet. Sein Wirkmechanismus und seine Pharmakokinetik machen es zu einem entscheidenden Bestandteil im Management der reproduktiven Gesundheit.
Formel:C21H28O2
InChl:InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N
SMILES:C(C)[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@@]4(C(CC3)=CC(=O)CC4)[H])[H])[H])(CC[C@]2(C#C)O)[H]
Synonyme:
  • (-)-Norgestrel
  • (14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (non-preferred name)
  • (17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
  • 13-Ethyl-17-Alpha-Ethynyl-17-Beta-Hydroxy-4-Gonen-3-One
  • 13-Ethyl-17-Alpha-Ethynylgon-4-En-17-Beta-Ol-3-One
  • 13-Ethyl-17-Hydroxy-19-Dinor-17-Alpha-Pregn-4-En-20-Yn-3-On(+)-1
  • 13-Ethyl-17-ethynyl-17β-hydroxy-4-gonen-3-one
  • 13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one
  • 13-Ethyl-17α-ethynyl-17-hydroxygon-4-en-3-one
  • 13-Ethyl-17α-ethynylgon-4-en-17β-ol-3-one
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