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CAS 79950-65-5

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Boc-L-His(Bom)-OH

Beschreibung:
Boc-L-His(Bom)-OH, mit der CAS-Nummer 79950-65-5, ist eine geschützte Form der Aminosäure Histidin, die speziell für die Verwendung in der Peptidsynthese entwickelt wurde. Die "Boc"-Gruppe (tert-Butyloxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen ohne Interferenzen durch die Amine. Die "Bom"-Gruppe (Benzylether) schützt die Hydroxylseitenkette des Histidins und verbessert die Stabilität und Reaktivität des Moleküls während der Synthese. Diese Verbindung wird typischerweise bei der Vorbereitung von Peptiden verwendet, bei denen die Erhaltung der Reaktivität des Histidinrestes entscheidend ist. Sie zeichnet sich durch ihren festen Zustand bei Raumtemperatur aus und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich. Das Vorhandensein der Boc- und Bom-Gruppen macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese, insbesondere in den Bereichen Pharmazie und Biochemie, wo eine präzise Kontrolle über die Funktionalität von Aminosäuren entscheidend ist. Angemessene Handhabungs- und Lagerbedingungen sind erforderlich, um ihre Stabilität und Reaktivität aufrechtzuerhalten.
Formel:C19H25N3O5
InChl:InChI=1/C19H25N3O5/c1-19(2,3)27-18(25)21-16(17(23)24)9-15-10-20-12-22(15)13-26-11-14-7-5-4-6-8-14/h4-8,10,12,16H,9,11,13H2,1-3H3,(H,21,25)(H,23,24)/t16-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1cncn1COCc1ccccc1)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Boc-His(Bom)-OH
  • N(alpha)-boc-N(im)-benzyloxymethoxy-L-histidine monohydr
  • 3-[(benzyloxy)methyl]-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
  • N-Boc-N'-benzyloxymethyl-L-histidine
  • N-tert-Butyloxycarbonyl-N'-benzyloxymethyl-L-histidine
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