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CAS 80321-89-7

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1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-beta-D-glucopyranose

Beschreibung:
1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-beta-D-glucopyranose ist ein modifiziertes Zuckerdestillat, speziell ein Azidozucker, der ein Schlüsselintermediat in der Kohlenhydratchemie und Biochemie ist. Diese Verbindung weist eine Glucopyranose-Ringstruktur mit vier Acetylgruppen auf, die an den Hydroxylgruppen an den Positionen 1, 3, 4 und 6 angebracht sind, was ihre Stabilität und Löslichkeit erhöht. Die Azidogruppe an Position 2 führt eine reaktive funktionelle Gruppe ein, die an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen kann, was sie in der synthetischen organischen Chemie nützlich macht, insbesondere bei der Synthese von glykosylierten Verbindungen und in Biokonjugationsanwendungen. Das Vorhandensein der Acetylgruppen ermöglicht auch eine einfache Deprotektion unter milden Bedingungen, was weitere Modifikationen erleichtert. Diese Verbindung ist typischerweise weiß bis off-white in der Erscheinung und in organischen Lösungsmitteln löslich. Ihre einzigartige Struktur und Reaktivität machen sie wertvoll für die Entwicklung von Glykosylierungsreaktionen und für das Studium von kohlenhydratbezogenen biologischen Prozessen.
Formel:C14H19N3O9
InChl:InChI=1/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-12(23-7(2)19)13(24-8(3)20)11(16-17-15)14(26-10)25-9(4)21/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1
SMILES:CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](OC(=O)C)O1)N=[N+]=[NH-])OC(=O)C)OC(=O)C
Synonyme:
  • beta-D-glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate
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