CAS 80890-47-7

Concanamycin A

Beschreibung:

Concanamycin A ist ein Naturprodukt, das zur Klasse der Makrolid-Antibiotika gehört und spezifisch aus der Fermentation des Bakteriums *Streptomyces griseus* gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine starken hemmenden Wirkungen auf die vakuoläre H+-ATPase (V-ATPase) aus, ein Enzym, das für verschiedene zelluläre Prozesse, einschließlich der pH-Regulation und der Nährstoffaufnahme, entscheidend ist. Diese Verbindung zeigt signifikante antifungale und antitumorale Aktivitäten, was sie für die pharmazeutische Forschung von Interesse macht. Concanamycin A ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff, und seine molekulare Struktur weist einen großen Laktonring auf, der unter Makroliden verbreitet ist. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die Störung der zellulären Homöostase, was zu Apoptose in empfindlichen Zellen führt. Aufgrund ihrer biologischen Eigenschaften wird Concanamycin A auf potenzielle therapeutische Anwendungen untersucht, insbesondere in der Krebsbehandlung und als antifungales Mittel. Ihr Einsatz unterliegt jedoch laufenden Forschungen, um ihre Wirksamkeit und Sicherheitsprofile vollständig zu verstehen.

Formel: C₄₆H₇₅NO₁₄

InChl: InChI=1/C46H75NO14/c1-13-16-34-28(7)37(58-38-22-33(48)43(31(10)57-38)60-45(47)53)23-46(54,61-34)30(9)41(51)29(8)42-35(55-11)18-15-17-24(3)19-26(5)39(49)32(14-2)40(50)27(6)20-25(4)21-36(56-12)44(52)59-42/h13,15-18,20-21,26-35,37-43,48-51,54H,14,19,22-23H2,1-12H3,(H2,47,53)/b16-13+,18-15+,24-17+,25-20+,36-21-/t26-,27-,28-,29+,30+,31-,32+,33-,34-,35+,37-,38+,39+,40-,41-,42-,43-,46-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DJZCTUVALDDONK-HQMSUKCRSA-N

SMILES: [C@@H]([C@@H]([C@H](C)[C@@]1([C@@H](OC)/C=C/C=C(\C)/C[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](CC)[C@H](O)[C@H](C)/C=C(\C)/C=C(\OC)/C(=O)O1)[H])O)(C)[C@@]2(O)C[C@@H](O[C@H]3C[C@@H](O)[C@H](OC(N)=O)[C@@H](C)O3)[C@H](C)[C@@H](/C=C/C)O2

Synonyme:

• Oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one, 18-[(1S,2R,3S)-3-[(2R,4R,5S,6R)-4-[[4-O-(aminocarbonyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]tetrahydro-2-hydroxy-5-methyl-6-(1E)-1-propenyl-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxy-1-methylbutyl]-9-ethyl-8,10-dihydroxy-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-, (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-
• Oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one, 18-[(1S,2R,3S)-3-[(2R,4R,5S,6R)-4-[[4-O-(aminocarbonyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]tetrahydro-2-hydroxy-5-methyl-6-(1E)-1-propen-1-yl-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxy-1-methylbutyl]-9-ethyl-8,10-dihydroxy-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-, (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-
• (3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(1S,2R,3S)-3-[(2R,4R,5S,6R)-4-[[4-O-(Aminocarbonyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]tetrahydro-2-hydroxy-5-methyl-6-(1E)-1-propen-1-yl-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxy-1-methylbutyl]-9-ethyl-8,10-dihydroxy-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyloxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
• Oxacyclooctadecane, concanamycin A deriv.
• Concanamycin A

Concanamycin A

CAS: 80890-47-7

Concanamycin A

Formel: C₄₆H₇₅NO₁₄

Reinheit: By hplc: 100% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: Solid-Crystals

Molekulargewicht: 866.086

Ref: 54-BIC1091

Concanamycin A (1 mg/ml solution in acetonitrile)

CAS: 80890-47-7

Concanamycin A (1 mg/ml solution in acetonitrile) is a polycyclic lactone antibiotic, an inhibitor of V-ATPase and lysosomal acidification, and can be used to study inflammation.

Formel: C₄₆H₇₅NO₁₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 866.09

Ref: TM-T14995

Concanamycin A

CAS: 80890-47-7

Formel: C₄₆H₇₅NO₁₄

Reinheit: ≥ 90.0%

Farbe und Form: White to off-white solid

Molekulargewicht: 866.1

Ref: 7W-GA7236

Concanamycin A

CAS: 80890-47-7

Inhibitor of vacuolar ATP-ases

Formel: C₄₆H₇₅NO₁₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 866.09 g/mol

Ref: 3D-BC162715