CAS 82-89-3

Prodigiosin

Beschreibung:

Prodigiosin ist eine rote, pigmentierte Verbindung, die von bestimmten Bakterien, insbesondere *Serratia marcescens*, produziert wird. Es wird als Tripyrrol-Alkaloid klassifiziert und ist bekannt für seine auffällige rote Farbe, die seiner einzigartigen chemischen Struktur zugeschrieben wird, die aus drei Pyrrolringen besteht, die durch Methylenbrücken verbunden sind. Prodigiosin zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich antibakterieller, antifungaler und antiparasitärer Eigenschaften, was es für die pharmazeutische Forschung von Interesse macht. Man geht davon aus, dass sein Wirkmechanismus die Beeinträchtigung zellulärer Prozesse umfasst, wie die Hemmung der Zellteilung und die Induktion von Apoptose in bestimmten Krebszellen. Darüber hinaus wurde Prodigiosin auf sein Potenzial als immunsuppressives Mittel und seine Rolle in der mikrobiellen Kommunikation untersucht. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit beeinträchtigen kann. Aufgrund seiner vielfältigen biologischen Aktivitäten und potenziellen Anwendungen bleibt Prodigiosin ein Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen in verschiedenen Bereichen, einschließlich Mikrobiologie und medizinischer Chemie.

Formel: C₂₀H₂₅N₃O

InChl: InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-5-6-8-15-11-16(22-14(15)2)12-19-20(24-3)13-18(23-19)17-9-7-10-21-17/h7,9-13,21,23H,4-6,8H2,1-3H3

InChI Key: InChIKey=SZXDNGVQRDTJSD-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C1=C(OC)C=C(N1)C2=CC=CN2)=C3C=C(CCCCC)C(C)=N3

Synonyme:

• 2,2'-Bi-1H-pyrrole, 4-methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)- (9CI)
• 2,2'-Bipyrrole, 4-methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-
• 2,2'-Bipyrrole, 4-methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-(VAN) (8CI)
• 2,2′-Bi-1H-pyrrole, 4-methoxy-5-[(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-
• 2-Methyl-3-amyl-6-methoxyprodigiosene
• 4-Methoxy-5-[(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2′-bi-1H-pyrrole
• 82-89-3
• NSC 47147
• Prodigiosin
• Prodigiosine
• 5-26-03-00352 (Beilstein Handbook Reference)

Prodigiosin

CAS: 82-89-3

Formel: C₂₀H₂₅N₃O

Reinheit: %

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 323.4320

Ref: IN-DA00G3A1

4-Methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole

CAS: 82-89-3

4-Methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole

Formel: C₂₀H₂₅N₃O

Reinheit: >98%

Molekulargewicht: 323.44

Ref: 54-OR1065237

Prodigiosin

CAS: 82-89-3

Prodigiosin is a natural red pigment and secondary metabolite that inhibits the Wnt/β-catenin pathway and exhibits antibacterial activities.

Formel: C₂₀H₂₅N₃O

Reinheit: 99.99%

Farbe und Form: Red Solid

Molekulargewicht: 323.44

Ref: TM-T16580

Prodigiosin

CAS: 82-89-3

Formel: C₂₀H₂₅N₃O

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: Dark red solid

Molekulargewicht: 323.4

Ref: 7W-GL3187

Prodigiosin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 82-89-3

Formel: C₂₀H₂₅N₃O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 323.432

Ref: TR-P755330

Prodigiosin-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 82-89-3

Formel: C₂₀D₃H₂₂N₃O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 326.45

Ref: TR-P755332

Prodigiosin

CAS: 82-89-3

Prodigiosin is a natural red pigment that is produced by a variety of bacteria, including Serratia marcescens. It has been shown to have transcriptional regulatory activity on pro-inflammatory cytokine, IL-2 receptor, and wild-type strain. Prodigiosin has also been shown to have genotoxic activity in colorectal adenocarcinoma cells. The mechanism of this genotoxicity may be due to its ability to form DNA adducts and cause strand breaks. Prodigiosin also induces antibody responses in mice infected with Shigella flexneri. This compound has been shown to induce carcinoma cell lines through surface methodology and molecular docking analysis.

Formel: C₂₀H₂₅N₃O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 323.43 g/mol

Ref: 3D-AAA08289