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CAS 83-79-4

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Rotenon

Beschreibung:
Rotenon ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, die als pflanzliches Insektizid und Fischgift klassifiziert ist und hauptsächlich aus den Wurzeln bestimmter Pflanzen der Familie Fabaceae, wie den Arten Derris und Lonchocarpus, extrahiert wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die mitochondriale Atmung zu hemmen, indem es die Elektronentransportkette blockiert, insbesondere im Komplex I, was die ATP-Produktion in aeroben Organismen stört. Dieser Mechanismus macht Rotenon wirksam gegen eine Vielzahl von Schädlingen, einschließlich Insekten und Fischen, birgt jedoch auch Risiken für Nicht-Zielorganismen, einschließlich Menschen und Wildtiere, aufgrund seiner Toxizität. Rotenon wird typischerweise in der biologischen Landwirtschaft und Aquakultur eingesetzt, obwohl seine Verwendung in einigen Regionen aufgrund von Umwelt- und Gesundheitsbedenken zurückgegangen ist. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Rotenon ein blassgelber bis brauner Feststoff mit einem charakteristischen Geruch und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine Anwendung erfordert eine sorgfältige Handhabung und die Einhaltung von Sicherheitsrichtlinien, um potenzielle nachteilige Auswirkungen auf Ökosysteme und die menschliche Gesundheit zu mindern.
Formel:C23H22O6
InChl:InChI=1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
SMILES:O=C1C=2C(=C3C(O[C@@H](C(C)=C)C3)=CC2)O[C@]4([C@@]1(C=5C(OC4)=CC(OC)=C(OC)C5)[H])[H]
Synonyme:
  • (-)-Rotenone
  • (-)-cis-Rotenone
  • (2R,6AS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromenol[3,4b]furo[2,3-h]chromen-6-one
  • (2R,6AS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,12,12a-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahidro-2-isopropenil-8,9-dimetoxicromeno[3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-ona
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromene-6-one
  • 5'β-Rotenone
  • 5′β-Rotenone
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