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CAS 83792-48-7

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fmoc-O-benzyl-L-serin

Beschreibung:
fmoc-O-benzyl-L-serin ist ein Derivat der Aminosäure Serin, das durch die Anwesenheit einer Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und einer Benzylgruppe, die an die Hydroxylseitenkette von Serin gebunden ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese, aufgrund der Stabilität der Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen und ihrer einfachen Entfernung unter milden sauren Bedingungen. Die Benzylgruppe verbessert den hydrophoben Charakter des Moleküls, was die Löslichkeit und Reaktivität während der Synthese beeinflussen kann. fmoc-O-benzyl-L-serin ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Struktur ermöglicht den selektiven Schutz der Hydroxylgruppe von Serin, während die Aminogruppe für Kupplungsreaktionen frei bleibt. Insgesamt ist diese Verbindung in der Peptidchemie für die Synthese komplexer Peptide und Proteine von Wert.
Formel:C25H23NO5
InChl:InChI=1/C25H23NO5/c27-24(28)23(16-30-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)31-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m0/s1
InChI Key:DYBDGLCDMLNEMJ-QHCPKHFHSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)COC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-Ser(Bzl)-OH
  • O-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
  • N-Fmoc-O-benzyl-L-serine
  • Fmoc-N-Me-L-Val
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