CAS 838-07-3

5-Methyl-2'-desoxycytidin

Beschreibung:

5-Methyl-2'-desoxycytidin, allgemein bekannt als 5-mdC, ist ein modifiziertes Nukleosid, das eine entscheidende Rolle bei der epigenetischen Regulation der Genexpression spielt. Es ist ein Derivat von Desoxycytidin, bei dem eine Methylgruppe an der Kohlenstoff-5-Position des Pyrimidinrings hinzugefügt wird. Diese Modifikation ist bedeutend in den DNA-Methylierungsprozessen und beeinflusst zelluläre Funktionen wie Differenzierung, Entwicklung und genomische Stabilität. Das Vorhandensein von 5-Methylcytosin, der methylierten Form von Cytosin, ist ein Kennzeichen der DNA von Säugetieren und ist an der Stummschaltung der Genexpression und der Aufrechterhaltung von Heterochromatin beteiligt. 5-Methyl-2'-desoxycytidin wird häufig im Kontext der Krebsforschung untersucht, da abnormale Methylierungsmuster zur Tumorigenese führen können. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist es typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist. Seine chemische Struktur ermöglicht es ihm, an verschiedenen biochemischen Reaktionen teilzunehmen, was es zu einem wichtigen Bestandteil der Molekularbiologie und der genetischen Forschung macht.

Formel:C₁₀H₁₅N₃O₄

InChl:InChI=1S/C10H15N3O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)11)8-2-6(15)7(4-14)17-8/h3,6-8,14-15H,2,4H2,1H3,(H2,11,12,16)/t6-,7+,8+/m0/s1

InChI Key:InChIKey=LUCHPKXVUGJYGU-XLPZGREQSA-N

SMILES:O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(N)=N1

Synonyme:

2-Deoxy-5-Methylcytidine
4-amino-1-(2-deoxy-beta-L-erythro-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
4-amino-1-[(3xi)-2-deoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
5-Methyldeoxycytidine
Cytidine, 2′-deoxy-5-methyl-
5-Methyl-2′-deoxycytidine