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CAS 83896-44-0

:

18α-Glycyrrhizinsäure

Beschreibung:
18α-Glycyrrhizinsäure, mit der CAS-Nummer 83896-44-0, ist ein triterpenoider Saponin, das aus der Wurzel von Glycyrrhiza glabra, allgemein bekannt als Süßholz, gewonnen wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die einen Kern aus Glycyrrhetinsäure enthält, der mit einer Glucuronsäure-Einheit verbunden ist. Sie zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, antiviraler und leberschützender Wirkungen, was sie sowohl in der traditionellen Medizin als auch in der modernen Pharmakologie von Interesse macht. Die Verbindung ist bekannt für ihren süßen Geschmack, der erheblich süßer ist als Saccharose, und sie wurde als natürlicher Süßstoff und Aromastoff verwendet. Darüber hinaus wurde 18α-Glycyrrhizinsäure auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, einschließlich seiner Rolle bei der Modulation von Immunantworten und seiner schützenden Wirkung gegen oxidativen Stress. Ein übermäßiger Konsum kann jedoch zu Nebenwirkungen wie Bluthochdruck und Hypokaliämie führen, da sie das Enzym 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 2 hemmen kann, was den Cortisolstoffwechsel beeinflussen kann.
Formel:C42H62O16
InChl:InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-,28+,29+,30-,31-,34+,35+,38-,39+,40+,41-,42-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=LPLVUJXQOOQHMX-IOHDZAKGSA-N
SMILES:C[C@]12[C@@]([C@]3(C)[C@@](CC1)(C(C)(C)[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]5O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)O4)CC3)[H])(C(=O)C=C6[C@@]2(C)CC[C@]7(C)[C@@]6(C[C@](C(O)=O)(C)CC7)[H])[H]
Synonyme:
  • 18α-Glycyrrhizinic acid
  • α-Glycyrrhizin
  • 18α-Glycyrrhizin
  • α-D-Glucopyranosiduronic acid, (3β,18α,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-
  • (3β,18α,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
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