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CAS 84000-07-7

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-alanin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-alanin, allgemein bekannt als Fmoc-N-methyl-L-alanin, ist ein Derivat der Aminosäure L-Alanin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Verwendung in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe für die Aminogruppe der Aminosäure dient. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was die sequenzielle Addition von Aminosäuren in Peptidketten ermöglicht. Die Anwesenheit der Methylgruppe am Stickstoffatom der Alanin-Seitenkette verbessert die sterischen Eigenschaften des Moleküls, was seine Reaktivität und Löslichkeit beeinflusst. Darüber hinaus trägt die Fluorenylgruppe zu den hydrophoben Eigenschaften der Verbindung bei, was die allgemeinen Eigenschaften der daraus synthetisierten Peptide beeinflussen kann. Insgesamt ist Fmoc-N-methyl-L-alanin ein wertvoller Baustein im Bereich der Peptidchemie.
Formel:C19H19NO4
InChl:InChI=1S/C19H19NO4/c1-12(18(21)22)20(2)19(23)24-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17H,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t12-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=JOFHWKQIQLPZTC-LBPRGKRZSA-N
SMILES:C(OC(N([C@H](C(O)=O)C)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl](methyl)amino)propanoic acid
  • (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • Fmoc-N-Me-Ala-OH
  • N-Fmoc-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-alanine
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-Methyl-L-alanine
  • L-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • N-Fmoc-N-methyl-L-alanine
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