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CAS 84000-11-3

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valin, allgemein bekannt als Fmoc-N-methyl-L-Valin, ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für Aminosäuren verwendet wird. Die Fmoc-Gruppe, abgeleitet von Fluorenylmethoxycarbonyl, bietet Stabilität während des Syntheseprozesses und kann unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden, was weitere Reaktionen ermöglicht. Diese Verbindung weist einen Valin-Rest auf, der eine essentielle Aminosäure ist, die für ihre hydrophoben Eigenschaften bekannt ist und zu den allgemeinen Eigenschaften der Peptide beiträgt, in die sie integriert ist. Das Vorhandensein der N-Methyl-Gruppe erhöht das sterische Volumen und kann die Konformation der resultierenden Peptide beeinflussen. Fmoc-N-methyl-L-Valin wird typischerweise in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) verwendet, wo es bei der selektiven Assemblierung von Peptidketten hilft. Seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen machen es zu einem wertvollen Reagenz im Bereich der organischen und medizinischen Chemie. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen aufgrund potenzieller Gefahren, die mit ihrer Verwendung verbunden sind, unerlässlich.
Formel:C21H23NO4
InChl:InChI=1/C21H23NO4/c1-13(2)19(20(23)24)22(3)21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,12H2,1-3H3,(H,23,24)/t19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YCXXXPZNQXXRIG-IBGZPJMESA-N
SMILES:C(OC(N([C@@H](C(C)C)C(O)=O)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl](methyl)amino)-3-methylbutanoic acid
  • (2S)-2-[9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • Fmoc-N-Me-Val-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methylvaline
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-valine
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valine
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-Methyl-L-valine
  • L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • FMOC-N-ME-VAL 98.5+%
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