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CAS 84472-85-5

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3'-azido-2',3'-didesoxyuridin

Beschreibung:
3'-azido-2',3'-didesoxyuridin (allgemein bekannt als AZT oder Zidovudin) ist ein Nukleosidanalogon, das hauptsächlich als antiretrovirales Medikament zur Behandlung von HIV/AIDS eingesetzt wird. Es ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer Azidogruppe an der Position 3' und fehlt die Hydroxylgruppe an den Positionen 2' und 3' des Zuckermoleküls, was entscheidend für seinen Wirkmechanismus ist. Diese strukturelle Modifikation ermöglicht es AZT, die reversen Transkriptase zu hemmen, ein für die virale Replikation kritisches Enzym, wodurch die Synthese von viralem DNA aus RNA verhindert wird. AZT wird typischerweise in seiner Phosphatform verabreicht, die im Körper aktiviert wird, um ihre therapeutischen Wirkungen zu entfalten. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt unter physiologischen Bedingungen eine moderate Stabilität. Seine Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Absorption und Verteilung, wobei der Stoffwechsel hauptsächlich in der Leber erfolgt. Obwohl es wirksam ist, kann AZT Nebenwirkungen haben, einschließlich einer Suppression des Knochenmarks und gastrointestinaler Störungen, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Insgesamt stellt 3'-azido-2',3'-didesoxyuridin einen bedeutenden Fortschritt in der antiviralen Therapie dar.
Formel:C9H11N5O4
InChl:InChI=1/C9H11N5O4/c10-13-12-5-3-8(18-6(5)4-15)14-2-1-7(16)11-9(14)17/h1-2,5-6,8,15H,3-4H2,(H,11,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1
InChI Key:ZSNNBSPEFVIUDS-SHYZEUOFSA-N
SMILES:C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)CO)N=[N+]=[N-]
Synonyme:
  • 1-(2,3-dideoxy-3-triaza-1,2-dien-2-ium-1-ylpentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • NSC 380882
  • 3'-Azido-2',3'-dideoxy-1-beta-D-erythro-pentofuranosyluracil
  • 3'-N3-ddU
  • Navuridine
  • 3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxyuridine, 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87
  • AzddU
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxy uridine v 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87, HIV drug
  • CS-87
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