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CAS 84472-90-2

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3'-Amino-2',3'-didesoxycytidin

Beschreibung:
3'-Amino-2',3'-didesoxycytidin, allgemein bekannt als 3′-amino-ddC, ist ein synthetisches Nukleosidanalogon der Cytidin. Es ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer Aminogruppe an der Position 3′ und fehlt an den Hydroxylgruppen 2′ und 3′, die für die Bildung von Phosphodiesterbindungen in Nukleinsäuren unerlässlich sind. Diese strukturelle Modifikation verleiht einzigartige Eigenschaften, die es zu einem potenziellen antiviralen und antitumoralen Mittel machen. Die Verbindung zeigt Aktivität gegen bestimmte Viren, einschließlich HIV, indem sie die reversen Transkriptase hemmt, ein Enzym, das für die virale Replikation entscheidend ist. Darüber hinaus macht das Fehlen von Hydroxylgruppen sie resistent gegen den Abbau durch Nukleasen, was ihre Stabilität in biologischen Systemen erhöht. 3′-Amino-ddC wird typischerweise in phosphorylierter Form verabreicht, um die zelluläre Aufnahme und Aktivierung zu erleichtern. Ihr pharmakologisches Profil umfasst Überlegungen zur Toxizität und Wirksamkeit, die für therapeutische Anwendungen entscheidend sind. Insgesamt stellt 3'-Amino-2',3'-didesoxycytidin eine wichtige Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Entwicklung antiviraler Medikamente dar.
Formel:C9H14N4O3
InChl:InChI=1/C9H14N4O3/c10-5-3-8(16-6(5)4-14)13-2-1-7(11)12-9(13)15/h1-2,5-6,8,14H,3-4,10H2,(H2,11,12,15)
InChI Key:InChIKey=LDQAHTVPOZCQNH-SHYZEUOFSA-N
SMILES:O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](N)C2)C=CC(N)=N1
Synonyme:
  • 2(1H)-pyrimidinone, 4-amino-1-(3-amino-2,3-dideoxypentofuranosyl)-
  • 3′-Amino-2′,3′-dideoxycytidine
  • 4-amino-1-(3-amino-2,3-dideoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
  • Cytidine, 3′-amino-2′,3′-dideoxy-
  • NSC 365107
  • Cytidine, 3'-amino-2',3'-dideoxy-
  • 4-Amino-1-((2R,4S,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  • 3'-amino-2',3'-dideoxycytidine
  • 3'-NH?-ddC
  • 4-Amino-1-[4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  • 3'-NH2-ddC
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