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CAS 84573-33-1

:

(-)-Quinocarcin

Beschreibung:
(-)-Quinocarcin ist ein natürlich vorkommendes Anthrazyklin-Antibiotikum mit bemerkenswerten antitumoralen Eigenschaften. Es wird aus dem Bakterium *Micromonospora* gewonnen und zeichnet sich durch seine komplexe polycyclische Struktur aus, die eine Chinon-Gruppe umfasst. Diese Verbindung zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, hauptsächlich durch Interkalation in die DNA, was zur Hemmung der Topoisomerase II und zur anschließenden Störung der DNA-Replikation und -Transkription führt. (-)-Quinocarcin ist bekannt für seine zytotoxischen Effekte gegen verschiedene Krebszelllinien, was es zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Seine Stereochemie, die durch das Präfix "(-)" angezeigt wird, bezeichnet seine spezifische optische Aktivität, die seine biologischen Wechselwirkungen und Wirksamkeit beeinflussen kann. Darüber hinaus wurde (-)-Quinocarcin auf sein Potenzial in Kombinationstherapien untersucht, um die Wirksamkeit anderer chemotherapeutischer Mittel zu erhöhen. Wie viele Anthrazykline kann es jedoch auch dosisabhängige Nebenwirkungen, einschließlich Kardiotoxizität, aufweisen, was eine sorgfältige Berücksichtigung in therapeutischen Anwendungen erfordert. Insgesamt stellt (-)-Quinocarcin eine bedeutende Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und Onkologie dar.
Formel:C18H22N2O4
InChl:InChI=1S/C18H22N2O4/c1-19-12-7-10(18(21)22)16(19)11-6-9-4-3-5-14(23-2)15(9)13-8-24-17(12)20(11)13/h3-5,10-13,16-17H,6-8H2,1-2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12+,13+,16-,17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VOUMVHRRAVBACH-RXCQEBQVSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@@]2([C@]3(N4[C@](C=5C(C3)=CC=CC5OC)(CO[C@@]4([C@@](N2C)(C1)[H])[H])[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (-)-Quinocarcin
  • (2aR,3S,5R,6R,6aS,11bR)-2a,3,4,5,6,6a,7,11b-Octahydro-11-methoxy-12-methyl-3,6-imino-1H-2-oxa-11c-azanaphth[1,2,3-cd]azulene-5-carboxylic acid
  • 3,6-Imino-1H-2-oxa-11c-azanaphth[1,2,3-cd]azulene-5-carboxylic acid, 2a,3,4,5,6,6a,7,11b-octahydro-11-methoxy-12-methyl-, (2aR,3S,5R,6R,6aS,11bR)-
  • 3,6-Imino-1H-2-oxa-11c-azanaphth[1,2,3-cd]azulene-5-carboxylic acid, 2a,3,4,5,6,6a,7,11b-octahydro-11-methoxy-12-methyl-, [2aR-(2aα,3α,5α,6α,6aα,11bα)]-
  • Antibiotic DC 52
  • Dc-52
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Reinheit (%)
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2 Produkte.
  • (-)-Quinocarcin
    TRC
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    (-)-Quinocarcin

    Kontrolliertes Produkt
    CAS:
    <p>Applications (-)-Quinocarcin are potent antitumor antibiotics that plays a key role in the construction of tetracyclic THIQ-pyrrolidine core scaffold.<br>References Hiratsuka, T., et al.: Chem. Biol., 20, 1523-1535 (2013)<br></p>
    Formel:C18H22N2O4
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:330.378

    Ref: TR-Q696550

    25mg
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  • Quinocarcin
    Biosynth
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    Quinocarcin

    CAS:
    <p>Quinocarcin is an antitumor antibiotic, which is a potent chemical compound derived from the bacterium Streptomyces. This compound exhibits its mode of action through interaction with DNA, where it induces DNA cross-linking and inhibits DNA replication, ultimately leading to cell death. The mechanism makes it particularly effective as a cytotoxic agent against rapidly dividing cancer cells.</p>
    Formel:C18H22N2O4
    Reinheit:Min. 95%
    Molekulargewicht:330.4 g/mol

    Ref: 3D-JDA57333

    1mg
    1.956,00€