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CAS 86123-10-6

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Fmoc-D-Phenylalanin

Beschreibung:
Fmoc-D-Phenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch die Anwesenheit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), aufgrund ihrer Fähigkeit, die Aminogruppe der Aminosäure zu schützen und gleichzeitig weitere Reaktionen zu ermöglichen. Fmoc-D-Phenylalanin ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff und in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Die Fmoc-Gruppe kann unter basischen Bedingungen entfernt werden, was die Kopplung der geschützten Aminosäure mit anderen Aminosäuren in Peptidketten erleichtert. Die D-Konfiguration von Phenylalanin in dieser Verbindung zeigt an, dass es sich um das Enantiomer handelt, das nicht häufig in natürlichen Proteinen vorkommt, was es nützlich macht, um die Auswirkungen der Chiralität in biologischen Systemen zu untersuchen. Insgesamt ist Fmoc-D-Phenylalanin ein wertvolles Reagenz im Bereich der synthetischen organischen Chemie und Biochemie.
Formel:C24H20NO4
InChl:InChI=1/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/p-1/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • FMOC-D-Phenylalanine-OH
  • Fmoc-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-Phc-OH
  • NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-D-phenylalanine
  • FmocAV21690
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
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