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CAS 87100-28-5

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Pinacolester der Benzylboronsäure

Beschreibung:
Pinacolester der Benzylboronsäure, mit der CAS-Nummer 87100-28-5, ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe, die mit Pinacol verestert ist, und einer Benzylgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit oder Feststoff, abhängig von ihrer Reinheit und Form. Sie ist bekannt für ihre Nützlichkeit in der organischen Synthese, insbesondere in Kreuzkopplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kopplung, wo sie als vielseitiger Baustein für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen dient. Das Vorhandensein des Boratoms ermöglicht die Bildung stabiler Komplexe mit verschiedenen Nucleophilen, was ihre Reaktivität erhöht. Darüber hinaus bietet die Pinacolester-Gruppe Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was den Umgang in Laborumgebungen erleichtert. Pinacolester der Benzylboronsäure ist auch von Interesse in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft aufgrund seiner potenziellen Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung und der Synthese funktionalisierter Polymere. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind unerlässlich, wie bei vielen Organoborverbindungen, um ihre Reaktivität aufrechtzuerhalten und eine Zersetzung zu verhindern.
Formel:C13H19BO2
InChl:InChI=1/C13H19BO2/c1-12(2)13(3,4)16-14(15-12)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,10H2,1-4H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(Cc2ccccc2)O1
Synonyme:
  • 1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(Phenylmethyl)-
  • 2-Benzyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
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