CAS 873857-62-6

Fidaxomicin

Beschreibung:

Fidaxomicin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Clostridium difficile-Infektionen eingesetzt wird. Es zeichnet sich durch seinen einzigartigen Wirkmechanismus aus, der die Hemmung der bakteriellen RNA-Polymerase umfasst und somit die bakterielle Proteinsynthese verhindert. Diese selektive Hemmung ermöglicht es Fidaxomicin, gezielt C. difficile anzugreifen, während die normale Darmflora geschont wird, die für die Aufrechterhaltung der Darmgesundheit entscheidend ist. Die Verbindung wird systemisch schlecht absorbiert, was zu hohen Konzentrationen im Magen-Darm-Trakt führt und ihre Wirksamkeit gegen Darminfektionen erhöht. Fidaxomicin wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für sein günstiges Sicherheitsprofil, mit weniger gastrointestinalen Nebenwirkungen im Vergleich zu anderen Antibiotika. Seine chemische Struktur weist einen komplexen makrocyclischen Laktonring auf, der zu seinen antibakteriellen Eigenschaften beiträgt. Das Medikament wird häufig bei wiederkehrenden C. difficile-Infektionen bevorzugt, da es die Rückfallraten senken kann. Insgesamt stellt Fidaxomicin einen bedeutenden Fortschritt in der Behandlung von antibiotikaassoziierter Diarrhö dar, die durch C. difficile verursacht wird, und bietet einen gezielten Ansatz mit minimaler Störung des Mikrobioms im Darm.

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

InChl: InChI=1S/C52H74Cl2O18/c1-13-30-22-26(6)33(56)18-16-15-17-31(23-66-51-45(65-12)42(61)44(29(9)67-51)69-49(64)35-32(14-2)36(53)39(58)37(54)38(35)57)48(63)68-34(28(8)55)20-19-25(5)21-27(7)43(30)70-50-41(60)40(59)46(52(10,11)72-50)71-47(62)24(3)4/h15-17,19,21-22,24,28-30,33-34,40-46,50-51,55-61H,13-14,18,20,23H2,1-12H3/b16-15+,25-19+,26-22+,27-21+,31-17+/t28-,29-,30+,33+,34+,40-,41+,42+,43+,44-,45+,46+,50-,51-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZVGNESXIJDCBKN-UUEYKCAUSA-N

SMILES: C(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC)[C@H](OC\C=2\C(=O)O[C@]([C@@H](C)O)(C/C=C(\C)/C=C(\C)/[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(C(C)C)=O)C(C)(C)O3)[C@@H](CC)/C=C(\C)/[C@@H](O)C\C=C\C2)[H])O[C@@H]1C)(=O)C4=C(CC)C(Cl)=C(O)C(Cl)=C4O

Synonyme:

• (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-3-[[[6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-<smallcap>D</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one
• 3-(((6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-b-D-mannopyranosyl)oxy)-methyl)-12(R)-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-11(S)-ethyl-8(S)-hydroxy-18(S)-(1(R)-hydroxyethyl)-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaene-2-one
• Clostomicin B₁
• Dificid
• Dificlir
• Fidaxomycin
• Lipiarmicin
• Lipiarmycin
• Lipiarmycin A 3
• Opt-80
• Oxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one, 3-[[[6-deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-<smallcap>D</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyl-, (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-
• Par 01
• Par-101
• R-Tiacumicin B
• Tiacumicin B
• (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-3-[[[6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-D-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one
• Oxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one, 3-[[[6-deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-D-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyl-, (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 1,058.05

Ref: 3B-F1216

Fidaxomycin; Lipiarmycin A3; Tiacumicin B; Chlostomicin B1;

CAS: 873857-62-6

Formel: C₅₂H₇₄CL₂O₁₈

Reinheit: 98.89%

Farbe und Form: Off white. Powder

Molekulargewicht: 1056.0

Ref: 8R-CL0228

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Fidaxomicin

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₇

Reinheit: By hplc: 98.48% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white to off-white powder

Molekulargewicht: 1,042.04g/mol

Ref: 54-BIW4203

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Fidaxomicin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 1058.04g/mol

Ref: 54-BUP15040

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 1058.0

Ref: 7W-GA3227

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 1058.05

Ref: 4Z-F-076001

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Fidaxomicin (Tiacumicin B) is a semisynthetic macrolide antibiotic used to treat Clostridium difficile-associated diarrhea in adults.

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Reinheit: 99.76% - 99.82%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 1058.04

Ref: TM-T6194

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Applications Fidaxomicin is a nonabsorbed macrocyclic antibiotic, and is the first antimicrobial to be approved by the FDA for the treatment of Clostridium difficile infection (CDI) in 20 years. Fidaxomicin works by inhibiting sporulation by CDI, sustaining clinical response and reducing recurrences of this pathogen.
References Babakhani, F., et al.: Clin. Infect. Dis., 55, S162 (2012); Venugopal, A., et al.: Clin. Infect. Dis., 54, 568 (2012)

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 1058.04

Ref: TR-F335400

Fidaxomicin

CAS: 873857-62-6

Fidaxomicin is a macrocyclic antibiotic with action on bacterial RNA polymerase and is used for treating Clostridium difficile infections.

Formel: C₅₂H₇₄Cl₂O₁₈

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 1,058.04 g/mol

Ref: 3D-AF31015