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CAS 873857-62-6

:

Fidaxomicin

Beschreibung:
Fidaxomicin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Clostridium difficile-Infektionen eingesetzt wird. Es zeichnet sich durch seinen einzigartigen Wirkmechanismus aus, der die Hemmung der bakteriellen RNA-Polymerase umfasst und somit die bakterielle Proteinsynthese verhindert. Diese selektive Hemmung ermöglicht es Fidaxomicin, gezielt C. difficile anzugreifen, während die normale Darmflora geschont wird, die für die Aufrechterhaltung der Darmgesundheit entscheidend ist. Die Verbindung wird systemisch schlecht absorbiert, was zu hohen Konzentrationen im Magen-Darm-Trakt führt und ihre Wirksamkeit gegen Darminfektionen erhöht. Fidaxomicin wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für sein günstiges Sicherheitsprofil, mit weniger gastrointestinalen Nebenwirkungen im Vergleich zu anderen Antibiotika. Seine chemische Struktur weist einen komplexen makrocyclischen Laktonring auf, der zu seinen antibakteriellen Eigenschaften beiträgt. Das Medikament wird häufig bei wiederkehrenden C. difficile-Infektionen bevorzugt, da es die Rückfallraten senken kann. Insgesamt stellt Fidaxomicin einen bedeutenden Fortschritt in der Behandlung von antibiotikaassoziierter Diarrhö dar, die durch C. difficile verursacht wird, und bietet einen gezielten Ansatz mit minimaler Störung des Mikrobioms im Darm.
Formel:C52H74Cl2O18
InChl:InChI=1S/C52H74Cl2O18/c1-13-30-22-26(6)33(56)18-16-15-17-31(23-66-51-45(65-12)42(61)44(29(9)67-51)69-49(64)35-32(14-2)36(53)39(58)37(54)38(35)57)48(63)68-34(28(8)55)20-19-25(5)21-27(7)43(30)70-50-41(60)40(59)46(52(10,11)72-50)71-47(62)24(3)4/h15-17,19,21-22,24,28-30,33-34,40-46,50-51,55-61H,13-14,18,20,23H2,1-12H3/b16-15+,25-19+,26-22+,27-21+,31-17+/t28-,29-,30+,33+,34+,40-,41+,42+,43+,44-,45+,46+,50-,51-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ZVGNESXIJDCBKN-UUEYKCAUSA-N
SMILES:C(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC)[C@H](OC\C=2\C(=O)O[C@]([C@@H](C)O)(C/C=C(\C)/C=C(\C)/[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(C(C)C)=O)C(C)(C)O3)[C@@H](CC)/C=C(\C)/[C@@H](O)C\C=C\C2)[H])O[C@@H]1C)(=O)C4=C(CC)C(Cl)=C(O)C(Cl)=C4O
Synonyme:
  • (3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-3-[[[6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-mannopyranosyl]oxy]methyl]-12-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-<smallcap>D</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-11-ethyl-8-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaen-2-one
  • 3-(((6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-b-D-mannopyranosyl)oxy)-methyl)-12(R)-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-11(S)-ethyl-8(S)-hydroxy-18(S)-(1(R)-hydroxyethyl)-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaene-2-one
  • Clostomicin B<sub>1</sub>
  • Dificid
  • Dificlir
  • Fidaxomycin
  • Lipiarmicin
  • Lipiarmycin
  • Lipiarmycin A 3
  • Opt-80
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