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CAS 88899-55-2

:

Bafilomycin A1

Beschreibung:
Bafilomycin A1 ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine Rolle als potenter Inhibitor der vakuolären H+-ATPasen (V-ATPasen) bekannt ist, die für die Versauerung intrazellulärer Kompartimente in eukaryotischen Zellen unerlässlich sind. Diese Verbindung stammt aus der Fermentation des Bakteriums Streptomyces griseus und weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen großen Laktonring und mehrere funktionelle Gruppen gekennzeichnet ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Bafilomycin A1 wird häufig in der Forschung verwendet, um zelluläre Prozesse wie Autophagie, Endozytose und lysosomale Funktion zu untersuchen, da es die Fähigkeit hat, Protonengradienten über Membranen zu stören. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen bei Krebs und anderen Krankheiten untersucht, bei denen die Aktivität der V-ATPase eine Rolle spielt. Die Substanz wird in Laborumgebungen aufgrund ihrer bioaktiven Natur und potenziellen zytotoxischen Effekte typischerweise mit Vorsicht behandelt. Ihre Löslichkeitseigenschaften und Stabilität können je nach Lösungsmittel und Umweltbedingungen variieren, was es wichtig macht, diese Faktoren während experimenteller Anwendungen zu berücksichtigen.
Formel:C35H58O9
InChl:InChI=1/C35H58O9/c1-19(2)32-24(7)27(36)18-35(40,44-32)26(9)31(38)25(8)33-28(41-10)14-12-13-20(3)15-22(5)30(37)23(6)16-21(4)17-29(42-11)34(39)43-33/h12-14,16-17,19,22-28,30-33,36-38,40H,15,18H2,1-11H3/b14-12+,20-13+,21-16+,29-17-/t22-,23+,24-,25-,26-,27+,28-,30-,31+,32+,33+,35+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=XDHNQDDQEHDUTM-JQWOJBOSSA-N
SMILES:[C@@H]([C@@H]([C@H](C)[C@@]1([C@@H](OC)/C=C/C=C(\C)/C[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C(\C)/C=C(\OC)/C(=O)O1)[H])O)(C)[C@]2(O)O[C@H](C(C)C)[C@@H](C)[C@H](O)C2
Synonyme:
  • (-)-Bafilomycin A<sub>1</sub>
  • (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-Hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyloxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  • (5R)-2,4-Dideoxy-1-C-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxooxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]pentan-2-yl}-5-isopropyl-4-methyl-alpha-D-threo-pentopyranose
  • Hygrolidin, 21-O-de(3-carboxy-1-oxo-2-propenyl)-2-demethyl-2-methoxy-24-methyl-
  • NSC 381866
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-, (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[2-hydroxy-1-methyl-3-[tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-, [7R-[3Z,5E,7R*,8S*,9S*,11E,13E,15S*,16R*[1S*,2R*,3S*(2R*,4R*,5S*,6R*)]]]-
  • Oxacyclohexadecane, hygrolidin deriv.
  • alpha-D-threo-Pentopyranose, 2,4-dideoxy-1-C-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxooxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]-1-methylbutyl]-4-methyl-5-C-(1-methylethyl)-, (5R)-
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