CAS 92999-29-6

(S)-9-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenin

Beschreibung:

(S)-9-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenin, allgemein als Nukleotidanalog bekannt, zeichnet sich durch seine strukturelle Ähnlichkeit mit Adenin aus, einem grundlegenden Bestandteil der Nukleinsäuren. Diese Verbindung weist eine Phosphonomethoxygruppe auf, die zu ihrem Potenzial als antivirales Mittel beiträgt, insbesondere gegen Virusinfektionen wie HIV. Das Vorhandensein der Hydroxylgruppe erhöht ihre Löslichkeit und Reaktivität, was sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie macht. Ihre Stereochemie, die durch die (S)-Konfiguration angezeigt wird, spielt eine entscheidende Rolle in ihrer biologischen Aktivität und Interaktion mit Enzymen. Der Wirkmechanismus der Verbindung beinhaltet typischerweise die Hemmung der viralen Replikation, indem sie in die Synthese von Nukleinsäuren eingreift. Darüber hinaus sind ihre Stabilität und Bioverfügbarkeit wichtige Faktoren, die ihre therapeutische Wirksamkeit beeinflussen. Insgesamt stellt (S)-9-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenin ein bedeutendes Forschungsfeld in der Entwicklung antiviraler Therapien dar und hebt die Bedeutung struktureller Modifikationen zur Verbesserung der pharmakologischen Eigenschaften von Nukleosidanaloga hervor.

Formel: C₉H₁₄N₅O₅P

InChl: InChI=1/C9H14N5O5P/c10-8-7-9(12-3-11-8)14(4-13-7)1-6(2-15)19-5-20(16,17)18/h3-4,6,15H,1-2,5H2,(H2,10,11,12)(H2,16,17,18)/t6-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=FRPXSOOHWNMLPH-LURJTMIESA-N

SMILES: C([C@H](OCP(=O)(O)O)CO)N1C=2C(N=C1)=C(N)N=CN2

Synonyme:

• (S)-(1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid
• (S)-9-(3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
• (S)-9-(3-Hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine
• ({[(2S)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid
• 9-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
• Gs 0577
• Hpmpa
• Hpmpa-(S)
• P-[[(1S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
• Phosphonic acid, P-[[(1S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-
• Phosphonic acid, [[(1S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-
• Phosphonic acid, [[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-, (S)-
• 9-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-9H-purine-6-amine
• (S)-HPMPA
• [[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-2-(6-amino-9H-purine-9-yl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
• [[(S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid
• (S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

(S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

CAS: 92999-29-6

(S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

Formel: C₉H₁₄N₅O₅P

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 303.22

Ref: 54-OR1064089

(S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

CAS: 92999-29-6

Formel: C₉H₁₄N₅O₅P

Reinheit: %

Molekulargewicht: 303.2117

Ref: IN-DA00H1LF

(S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

CAS: 92999-29-6

(S)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid

Formel: C₉H₁₄N₅O₅P

Reinheit: 95+%

Molekulargewicht: 303.21

Ref: IN-DG305159

(S)-HPMPA

CAS: 92999-29-6

(S)-HPMPA is a nucleotide analogue, which is a chemically synthesized compound designed to mimic nucleotides. It acts as both an antiviral and an antitumor agent, sourced primarily through synthetic chemistry involving the modification of naturally occurring nucleotide structures. The mode of action of (S)-HPMPA involves mimicking natural substrates of various viral polymerases and cellular enzymes, thereby inhibiting viral DNA synthesis and disrupting the replication cycle of DNA viruses. Additionally, it can interfere with certain cellular pathways contributing to its antitumor effects.

Formel: C₉H₁₄N₅O₅P

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 303.21 g/mol

Ref: 3D-NH137606