CAS 98327-87-8

BINAP

Beschreibung:

BINAP, oder 2,2'-bis(diphenylphosphin)-1,1'-BINAPthyl, ist ein chiral bidentater Ligand, der häufig in der asymmetrischen Synthese und Katalyse verwendet wird. Er weist ein BINAPthyl-Rückgrat auf, das eine starre Struktur bietet, die die Koordination von Metallzentren, insbesondere Übergangsmetallen, erleichtert. Die Anwesenheit von zwei Diphenylphosphin-Gruppen ermöglicht es BINAP, Metalle effektiv zu chelatisieren und deren katalytische Eigenschaften in verschiedenen Reaktionen, wie Hydrierung und Kreuzkupplungsprozessen, zu verbessern. BINAP ist bekannt für seine Fähigkeit, Chiralität in Reaktionen zu induzieren, was es wertvoll für die Herstellung von enantiomerenreinen Verbindungen macht. Die Verbindung zeichnet sich typischerweise durch ihre hohe Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, was sie für eine Vielzahl von katalytischen Anwendungen geeignet macht. Darüber hinaus können die stereochemischen Eigenschaften von BINAP durch Modifikation der Substituenten an den Phosphingruppen fein abgestimmt werden, was die Optimierung der katalytischen Leistung in spezifischen Reaktionen ermöglicht. Insgesamt ist BINAP ein entscheidender Ligand in der modernen synthetischen Chemie, insbesondere im Bereich der asymmetrischen Katalyse.

Formel: C₄₄H₃₂P₂

InChl: InChI=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI Key: InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Synonyme:

• (+/-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• (?-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diylbis(diphenylphosphane)
• 1,1′-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenylphosphine]
• 1.1'-Binaphthyl-2.2'-Diphemyl Phosphine
• 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
• 2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl
• Binap
• Phosphine, 1,1′-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Rac-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• S(-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]

(±)-BINAP

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: >97.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 3B-B2383

(+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 97+%

CAS: 98327-87-8

()-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl plays an essential role in the organic synthesis of enantioselective transformations catalyzed by the complexes of ruthenium, rhodium and palladium. It is also employed in palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchin

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 97+%

Farbe und Form: White to pale cream, Powder

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 02-H26226

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

CAS: 98327-87-8

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white to light-yellow xtl.

Molekulargewicht: 622.70

Ref: 08-15-0433

2,2’-Bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 622.6724

Ref: IN-DA0032WO

Rac-2,2''-bis(diphenylphosphino)-1,1''-binaphthyl

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to off-white powder or crystals

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 7W-GK4790

(+/-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-dinaphthalene

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 97.0%

Farbe und Form: Solid, Crystalline Powder or Powder

Molekulargewicht: 622.688

Ref: 10-F069132

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

CAS: 98327-87-8

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white to off white solid

Molekulargewicht: 622.67g/mol

Ref: 54-OR18264

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene

Kontrolliertes Produkt

CAS: 98327-87-8

Applications 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is a powerful chiral auxiliary that is used as a homogeneous catalyst in some asymmetric chemical syntheses. 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is utilized for its high enantioselectivity and is used as a ligand to create coordination complexes.
References DiBari, L., et al.: J. Am. Chem. Soc., 121, 7998 (1999); Hatano, M., et al.: J. Am. Chem. Soc., 130, 16858 (2008); Kitamura, M., et al.: Tetrahedron Lett., 32, 4163 (1991); Shimada, T., et al.: J. Org. Chem., 66, 8854 (2001)

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 622.67

Ref: TR-B430370

(±)-BINAP

CAS: 98327-87-8

The compound (±)-BINAP is a chelate ligand that binds to metal ions. It has been shown to inhibit the reaction between amines and trifluoroacetic acid, as well as between amines and tiglic acid. The reaction mechanism of this compound is not fully understood. However, it has been shown to be a potent antagonist in reactions involving nitrogen atoms with the ligand binap. (±)-BINAP is a white solid that can act as a catalyst for asymmetric synthesis.

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 622.67 g/mol

Ref: 3D-FB46149