CAS 98327-87-8

BINAP

Beschreibung:

BINAP, oder 2,2'-bis(diphenylphosphin)-1,1'-BINAPthyl, ist ein chiral bidentater Ligand, der häufig in der asymmetrischen Synthese und Katalyse verwendet wird. Er weist ein BINAPthyl-Rückgrat auf, das eine starre Struktur bietet, die die Koordination von Metallzentren, insbesondere Übergangsmetallen, erleichtert. Die Anwesenheit von zwei Diphenylphosphin-Gruppen ermöglicht es BINAP, Metalle effektiv zu chelatisieren und deren katalytische Eigenschaften in verschiedenen Reaktionen, wie Hydrierung und Kreuzkupplungsprozessen, zu verbessern. BINAP ist bekannt für seine Fähigkeit, Chiralität in Reaktionen zu induzieren, was es wertvoll für die Herstellung von enantiomerenreinen Verbindungen macht. Die Verbindung zeichnet sich typischerweise durch ihre hohe Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, was sie für eine Vielzahl von katalytischen Anwendungen geeignet macht. Darüber hinaus können die stereochemischen Eigenschaften von BINAP durch Modifikation der Substituenten an den Phosphingruppen fein abgestimmt werden, was die Optimierung der katalytischen Leistung in spezifischen Reaktionen ermöglicht. Insgesamt ist BINAP ein entscheidender Ligand in der modernen synthetischen Chemie, insbesondere im Bereich der asymmetrischen Katalyse.

Formel: C₄₄H₃₂P₂

InChl: InChI=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI Key: InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Synonyme:

• (+/-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• (?-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diylbis(diphenylphosphane)
• 1,1′-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenylphosphine]
• 1.1'-Binaphthyl-2.2'-Diphemyl Phosphine
• 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
• 2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl
• Binap
• Phosphine, 1,1′-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Rac-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• S(-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]

(+/-)-BINAP

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: >97.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 3B-B2383

(+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 97+%

CAS: 98327-87-8

()-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl plays an essential role in the organic synthesis of enantioselective transformations catalyzed by the complexes of ruthenium, rhodium and palladium. It is also employed in palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchin

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 97+%

Farbe und Form: White to pale cream, Powder

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 02-H26226

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

CAS: 98327-87-8

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid-Powder

Molekulargewicht: 622.6724

Ref: 54-OR18264

Rac-2,2''-bis(diphenylphosphino)-1,1''-binaphthyl

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to off-white powder or crystals

Molekulargewicht: 622.69

Ref: 7W-GK4790

2,2’-Bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 622.6724

Ref: IN-DA0032WO

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene

Kontrolliertes Produkt

CAS: 98327-87-8

Applications 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is a powerful chiral auxiliary that is used as a homogeneous catalyst in some asymmetric chemical syntheses. 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is utilized for its high enantioselectivity and is used as a ligand to create coordination complexes.
References DiBari, L., et al.: J. Am. Chem. Soc., 121, 7998 (1999); Hatano, M., et al.: J. Am. Chem. Soc., 130, 16858 (2008); Kitamura, M., et al.: Tetrahedron Lett., 32, 4163 (1991); Shimada, T., et al.: J. Org. Chem., 66, 8854 (2001)

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 622.67

Ref: TR-B430370

(Rac)-BINAP

CAS: 98327-87-8

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 622.67

Ref: IN-DG23318

(+/-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-dinaphthalene

CAS: 98327-87-8

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 97.0%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 622.688

Ref: 10-F069132

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

CAS: 98327-87-8

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

Formel: C₄₄H₃₂P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white to light-yellow xtl.

Molekulargewicht: 622.70

Ref: 08-15-0433