CAS 98897-09-7

D-Glucopyranose,6-[(4-azido-2-hydroxybenzoyl)amino]-6-desoxy-

Beschreibung:

D-Glucopyranose, 6-[(4-Azido-2-hydroxybenzoyl)amino]-6-deoxy- ist eine modifizierte Form von Glukose, spezifisch ein Derivat von D-Glucopyranose, bei dem eine 4-Azido-2-hydroxybenzoyl-Gruppe am sechsten Kohlenstoffatom angebracht ist. Diese Verbindung weist eine Pyranose-Ringstruktur auf, die für viele Zucker charakteristisch ist und zu ihrer biologischen Aktivität und Löslichkeit in wässrigen Umgebungen beiträgt. Die Anwesenheit der Azidogruppe führt zu einer einzigartigen Reaktivität, die potenzielle Anwendungen in der Biokonjugation und der Click-Chemie ermöglicht, während die Hydroxylgruppe ihre Löslichkeit und Reaktivität verbessert. Die Aminogruppe erleichtert weitere chemische Modifikationen und macht sie vielseitig für verschiedene synthetische Anwendungen. Diese Verbindung wird typischerweise in der biochemischen Forschung verwendet, insbesondere in Studien zur Glykosylierung und zur Entwicklung von Glykoprotein-Analoga. Ihre spezifischen Eigenschaften, wie Stabilität, Reaktivität und Löslichkeit, können je nach Umweltbedingungen und der Anwesenheit anderer funktioneller Gruppen variieren. Insgesamt stellt D-Glucopyranose, 6-[(4-Azido-2-hydroxybenzoyl)amino]-6-deoxy- ein bedeutendes Werkzeug in der chemischen Biologie und der medizinischen Chemie dar.

Formel: C₁₃H₁₆N₄O₇

InChl: InChI=1S/C13H16N4O7/c14-17-16-5-1-2-6(7(18)3-5)12(22)15-4-8-9(19)10(20)11(21)13(23)24-8/h1-3,8-11,13,18-21,23H,4H2,(H,15,22)/t8-,9-,10+,11-,13?/m1/s1

InChI Key: AMENESIYYZEZKA-TWEVDUBQSA-N

SMILES: C1=CC(=C(C=C1N=[N+]=[N-])O)C(=O)NC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](C(O2)O)O)O)O

Synonyme:

• 6-(4-Azido-2-Hydroxybenzamido)- 6-Deoxy-D-Glucopyranose

6-(4-Azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-D-glucopyranose

CAS: 98897-09-7

Ref: 7W-GC8192

6-(4-Azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-D-glucopyranose

CAS: 98897-09-7

6-(4-Azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-D-glucopyranose (AGB) is a potential photoaffinity label that can be used to identify and characterize the transporter. The photoaffinity label is synthesized by reacting 2,4-dinitrophenylhydrazine with 6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-D-glucopyranose in the presence of sodium bicarbonate or potassium carbonate. The photolysis of AGB produces an azide radical cation that reacts with amino acid residues on the protein surface, forming a covalent bond. This labeling process is irreversible.

Formel: C₁₃H₁₆N₄O₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 340.29 g/mol

Ref: 3D-MA04492