CAS 100750-05-8

Fenilalanina, N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-

Descripción:

Fenilalanina, N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-, comúnmente conocido como Fmoc-fenilalanina, es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado con un grupo protector fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se utiliza principalmente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc actúa como un moiety protector para el grupo amino de la fenilalanina. El grupo Fmoc es estable en condiciones básicas y puede ser eliminado selectivamente utilizando condiciones ácidas suaves, lo que permite la adición secuencial de aminoácidos durante el ensamblaje de péptidos. La presencia de la cadena lateral de fenilalanina contribuye al carácter hidrofóbico de la molécula, influyendo en las propiedades generales de los péptidos sintetizados. Además, el grupo fluorenilo proporciona una estructura aromática voluminosa que puede mejorar la estabilidad y solubilidad de los péptidos resultantes. En general, la Fmoc-fenilalanina es un reactivo valioso en el campo de la química orgánica y la bioquímica, facilitando la síntesis de estructuras peptídicas complejas.

Fórmula: C₂₄H₂₁NO₄

InChI: InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)

Clave InChI: SJVFAHZPLIXNDH-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

Sinónimos:

• Fmoc-DL-Phe-OH
• 2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)-3-Phenyl-Propionic Acid
• Fmoc-DL-phenylalanine
• N-Alpha-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-Dl-Phenylalanine
• Timtec-Bb Sbb001432

L-Phenylalanine-α,β-t2, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- (9CI)

CAS: 100750-05-8

Fórmula: C₂₄H₁₉NO₄T₂

Peso molecular: 391.4441

Ref: IN-DA0002TC