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CAS 101932-71-2

:

Calyculina A

Descripción:
Calyculina A es un inhibidor potente y selectivo de las fosfatasas de proteínas, particularmente de la fosfatasa de proteínas 1 (PP1) y la fosfatasa de proteínas 2A (PP2A). Es un producto natural derivado de la esponja marina *Calyculin* y es conocido por su capacidad para modular varios procesos celulares al afectar los estados de fosforilación de las proteínas. El compuesto exhibe una estructura compleja caracterizada por un marco policíclico, que contribuye a su actividad biológica. Calyculina A se utiliza a menudo en investigaciones bioquímicas para estudiar las vías de transducción de señales y procesos celulares como la división celular, la apoptosis y la diferenciación. Su mecanismo de acción implica la inhibición de la desfosforilación, lo que lleva a la acumulación de proteínas fosforiladas, que pueden tener efectos significativos en las funciones celulares. Debido a su potente actividad, Calyculina A también es de interés en la investigación farmacológica, particularmente en el contexto del cáncer y las enfermedades neurodegenerativas, donde la desregulación de la actividad de las fosfatasas a menudo está implicada. Sin embargo, su uso se limita típicamente a entornos de laboratorio debido a su toxicidad y posibles efectos secundarios.
Fórmula:C50H81N4O15P
InChI:InChI=1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58)37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=FKAWLXNLHHIHLA-YCBIHMBMSA-N
SMILES:CC1(C)[C@@]2(O[C@]([C@H](C[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](/C=C(/C(=C/C=C/C(=C\C#N)/C)/C)\C)C)O)C)O)OC)([C@@H]1OP(=O)(O)O)[H])O[C@@H](C/C=C/C=3N=C([C@H](CCNC([C@H]([C@H]([C@H](COC)N(C)C)O)O)=O)C)OC3)[C@@H](C)[C@H](O)C2
Sinónimos:
  • (2R,3R,5S,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4R,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyltetradeca-7,9,11,13-tetraen-1-yl]-7-[(2E)-3-{2-[(1S)-3-{[(2S,3S,4S)-4-(dimethylamino)-2,3-dihydroxy-5-methoxypentanoyl]amino}-1-methylpropyl]-1,3-oxazol-4-yl}prop-2-en-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-yl dihydrogen phosphate (non-preferred name)
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, <span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide deriv.
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[3-[4-[3-[2-(14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl)-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-, [5R-[5α[2R*(1S*,3S*,4S*,5R*,6R*,7E,9E,11E,13Z),3R*],7β[E(S*)],8β,9α]]-
  • Calyculin A, Discodermia calyx
  • N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-Cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide
  • calyculin A
  • L-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, L-ribonamide deriv.
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Se han encontrado 3 productos.
  • Calyculin A
    Glentham
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    Calyculin A

    CAS:
    Fórmula:C50H81N4O15P
    Pureza:≥ 98.0%
    Forma y color:White to off-white powder
    Peso molecular:1009.17

    Ref: 7W-GK5833

    ne
    A consultar
  • Calyculin A
    Targetmol
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    Calyculin A

    CAS:
    Calyculin A ((-)-Calyculin A), a toxicant in the Japanese marine sponge CDiscodermia calyxC, is a PP1 and PP2A inhibitor.
    Fórmula:C50H81N4O15P
    Pureza:98%
    Forma y color:Solid
    Peso molecular:1009.17

    Ref: TM-T14859

    10µg
    572,00€
    25µg
    1.215,00€
    50µg
    2.142,00€
  • Calyculin A from Discodermia calyx
    Biosynth
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    Calyculin A from Discodermia calyx

    CAS:
    A potent and selective cell-permeable inhibitor of protein phosphatase 1 and protein phosphatase 2A.  Displays > 10,000,000-fold selectivity over PP2B and PP2C.
    Fórmula:C50H81N4O15P
    Pureza:Min. 95%
    Peso molecular:1,009.17 g/mol

    Ref: 3D-BEA93271

    500µg
    25.132,00€