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CAS 115520-21-3

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Éster penta-fluorofenil de N(alpha)-fmoc-S-tritilo-L-cisteína

Descripción:
Éster penta-fluorofenil de N(alpha)-fmoc-S-tritilo-L-cisteína es un derivado protegido del aminoácido cisteína, comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y en investigación. Este compuesto presenta un grupo éster fenílico, que mejora su estabilidad y solubilidad, haciéndolo adecuado para diversas reacciones químicas. El grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector temporal para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas en el grupo tiol de la cisteína. El grupo tritilo proporciona protección adicional para el tiol, evitando reacciones no deseadas durante la síntesis. La presencia del moiety éster penta-fluorofenilo contribuye a la reactividad y solubilidad del compuesto en disolventes orgánicos. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos donde están involucrados residuos de cisteína, particularmente en la formación de enlaces disulfuro o en la introducción de funcionalidades específicas. Sus características estructurales únicas lo convierten en un intermediario valioso en el campo de la química medicinal y el diseño de péptidos.
Fórmula:C43H30F5NO4S
InChI:InChI=1/C43H30F5NO4S/c44-35-36(45)38(47)40(39(48)37(35)46)53-41(50)34(49-42(51)52-24-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33)25-54-43(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,49,51)/t34-/m0/s1
Clave InChI:FDAUCYDVXIPBDR-UMSFTDKQSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)SC[C@@H](C(=O)Oc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-Cys(Trt)-OPfp
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine pentafluorphenyl ester
  • pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-trityl-L-cysteinate
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