CAS 132489-69-1

Ácido D-gluconimídico, 2-(acetilamino)-2-desoxi-N-[[(fenilamino)carbonil]oxi]-, δ-lactona, (1Z)-

Descripción:

El ácido D-gluconimídico, 2-(acetilamino)-2-desoxi-N-[[(fenilamino)carbonilo]oxi]-, δ-lactona, con número CAS 132489-69-1, es un compuesto orgánico complejo caracterizado por su estructura de lactona, que es un éster cíclico formado a partir de la reacción de un grupo hidroxilo y un ácido carboxílico. Este compuesto presenta un grupo acetilamino, lo que indica la presencia de un grupo acetilo unido a un grupo amino, lo que contribuye a su reactividad y potencial actividad biológica. El grupo fenilamino sugiere que puede exhibir características aromáticas, lo que podría influir en su solubilidad e interacción con sistemas biológicos. La presencia de la porción de ácido gluconimídico indica que puede estar involucrado en procesos bioquímicos, posiblemente relacionados con el metabolismo de carbohidratos. Su configuración de δ-lactona implica que puede tener propiedades únicas en términos de estabilidad y reactividad, lo que lo hace de interés en la química medicinal y el desarrollo de fármacos. En general, las características estructurales de este compuesto sugieren aplicaciones potenciales en productos farmacéuticos, particularmente en el desarrollo de compuestos glicosilados o inhibidores de enzimas.

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

InChI: InChI=1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

SMILES: N(\OC(NC1=CC=CC=C1)=O)=C\2/[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2

Sinónimos:

• <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-
• N-Acetylglucosaminono-1,5-Lactoneo-(Phenylcarbamoyl)Oxime
• N-[(2Z,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-{[(phenylcarbamoyl)oxy]imino}tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide (non-preferred name)
• O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate
• acetamidodeoxy-D-glucopyranosylideneamino phenylcarbamate
• D-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: 98%

Forma y color: Solid-Crystals

Peso molecular: 353.32726

Ref: 54-BICL4035

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: 98.5%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 353.331

Ref: 54-BUP02905

(5R,6R,7S,8R,Z)-6,7-Dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,3-dioxo-N-((phenylcarbamoyl)oxy)-1,4-oxazocane-5-carbimidic acid

CAS: 132489-69-1

Fórmula: C₁₅H₁₇N₃O₉

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 383.3102

Ref: IN-DA0010QF

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc is a potent O-GlcNAcase inhibitor that is more active than (E)-PUGNAc, removes O-GlcNAc from proteins (peptide O-GlcNAc-β-N-acetylaminoglucosidase),

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: 98.72%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 353.3273

Ref: TM-T38722

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-Phenylcarbamate

Producto controlado

CAS: 132489-69-1

Stability Moisture and Temperature Sensitive
Applications An inhibitor of O-GlcNAcase, hexosaminidase A, and hexosaminidase B.
References Baji, H., et al,: Eur. J. Med. Chem., 30, 617 (1995), Vaaje-Kolstad, G., et al.: J. Biol. Chem., 279, 3612 (2004), Perreira, M., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 837 (2006).

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Forma y color: Neat

Peso molecular: 353.33

Ref: TR-A157250

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl carbamate

CAS: 132489-69-1

Ref: 7W-GC4687

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

N-((3R,4R,5S,6R,Z)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(((phenylcarbamoyl)oxy)imino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: 98%

Peso molecular: 353.33

Ref: IN-DG01496384

(Z)-PugNAc

CAS: 132489-69-1

PUGNAc (O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate) is a potent inhibitor of O-GlcNAcase, the enzyme that removes O-linked N-acetylglucosamine from intracellular proteins. It increases global O-GlcNAcylation levels by blocking O-GlcNAcase and is widely used to study the biological effects of altered O-linked protein glycosylation. PUGNAc also inhibits the related lysosomal enzyme β-hexosaminidase, which is mainly of interest in research to understand lysosomal function, glycoconjugate metabolism, or the role of hexosaminidases in pathogens, such as bacteria and parasites that use similar enzymes to process sugars.

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: Min. 97 Area-%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 353.33 g/mol

Ref: 3D-EA06838

PUGNAc extrapure, 95%

CAS: 132489-69-1

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Peso molecular: 353.33

Ref: SR-59750