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CAS 133906-29-3

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Éster beta-fluorenilmetilo del ácido N-alfa-terc-butiloxicarbonil-glutámico

Descripción:
Éster beta-fluorenilmetilo del ácido N-alfa-terc-butiloxicarbonil-glutámico, comúnmente conocido como Boc-Glu(Flu)-OH, es una forma protegida del ácido glutámico utilizada principalmente en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta un grupo protector de tert-butiloxicarbonilo (Boc) en la posición alfa-amino, lo que mejora la estabilidad y solubilidad del aminoácido durante los procedimientos sintéticos. El grupo beta-fluorenilmetilo (Fm) en la posición del ácido carboxílico proporciona protección adicional y facilita la formación de enlaces peptídicos. Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el dimetilformamida, pero menos soluble en agua. Su estructura permite una desprotección selectiva en condiciones suaves, lo que lo hace valioso en la síntesis de péptidos y proteínas complejas. La presencia del grupo fluorenilmetilo también ayuda en los procesos de purificación, como la cromatografía. En general, Boc-Glu(Flu)-OH es un intermediario importante en el campo de la química orgánica y medicinal, particularmente en el desarrollo de productos farmacéuticos.
Fórmula:C24H27NO6
InChI:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-23(29)25-20(12-13-21(26)27)22(28)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t20-/m0/s1
Clave InChI:KSYVYHUPZNONJS-FQEVSTJZSA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)O
Sinónimos:
  • BG-beta-Fme
  • Nalpha-Boc-glu-beta-fluorenylmethyl ester
  • L-Glutamic acid, N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  • (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
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